(10S,11R,14S,E)-16-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-14-((4-methoxybenzyl)oxy)-10-methyl-12-oxohexadec-7-en-1-yl pivalate | 1460293-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (10S,11R,14S,E)-16-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-14-((4-methoxybenzyl)oxy)-10-methyl-12-oxohexadec-7-en-1-yl pivalate
• 英文别名: [(E,10S,11R,14S)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-hydroxy-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-10-methyl-12-oxohexadec-7-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1460293-48-4
• 化学式: C₃₆H₆₂O₇Si
• 分子量: 634.97
• InChiKey: BZSXIHCCLMVRFH-DAOMAJDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S,11R,14S,E)-16-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-14-((4-methoxybenzyl)oxy)-10-methyl-12-oxohexadec-7-en-1-yl pivalate 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 甲基磺酰胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-((4S,5S)-5-((S)-2-((4R,5S)-5-((S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)-oxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hexyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成两性霉素的C14–C29片段。

  摘要：

  实现了C14-C29片段的高效立体选择性合成，突出了1,3-二硫杂环丁烷衍生物与α-支链醛之间的偶联反应。这种高度趋同的合成涉及两个手性库，L-苹果酸和（+）-樟脑磺酸，这是控制两性酚C14-C29片段中六个立体异构中心的起始化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41569d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(4-(1,3-dithian-2-yl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)butoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 (10S,11R,14S,E)-16-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-14-((4-methoxybenzyl)oxy)-10-methyl-12-oxohexadec-7-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成两性霉素的C14–C29片段。

  摘要：

  实现了C14-C29片段的高效立体选择性合成，突出了1,3-二硫杂环丁烷衍生物与α-支链醛之间的偶联反应。这种高度趋同的合成涉及两个手性库，L-苹果酸和（+）-樟脑磺酸，这是控制两性酚C14-C29片段中六个立体异构中心的起始化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41569d

文献信息

• Diastereoselective synthesis of the C14–C29 fragment of amphidinol 3
  作者：Nicolas Rival、Gilles Hanquet、Charlelie Bensoussan、Sébastien Reymond、Janine Cossy、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/c3ob41569d

  日期：——

  efficient stereoselective synthesis of the C14–C29 fragment highlighting a coupling reaction between a 1,3-dithiane derivative and an α-branched aldehyde was realized. This highly convergent synthesis involved two chiral pools, L-malic acid and (+)-camphorsulfonic acid, which are the starting compounds to control the six stereogenic centers present in the C14–C29 fragment of amphidinol 3.

  实现了C14-C29片段的高效立体选择性合成，突出了1,3-二硫杂环丁烷衍生物与α-支链醛之间的偶联反应。这种高度趋同的合成涉及两个手性库，L-苹果酸和（+）-樟脑磺酸，这是控制两性酚C14-C29片段中六个立体异构中心的起始化合物。