1′-β-[7-(2-amino-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidine]-2′-deoxy-ribofuranose | 1446175-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1′-β-[7-(2-amino-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidine]-2′-deoxy-ribofuranose
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[2-amino-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1446175-24-1
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₅
• 分子量: 476.532
• InChiKey: YTUWDNBHIYWOAB-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1′-β-[7-(2-amino-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidine]-2′-deoxy-ribofuranose 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到1′-β-[7-(2-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one)]-2′-deoxyribofuranoseor 9-Deaza-2′-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Deoxy-9-deaza Nucleosides Using Heck Methodology

  摘要：

  During the synthesis of a series of 2'-deoxy-9-deaza nucleosides using Heck methodology, the necessity for a pyrrole protecting group was discovered. The results of this brief study revealed that the benzyloxymethyl (BOM) group proved optimal, and Heck coupling using Jeffery conditions increased the coupling yield significantly. The results are reported herein.

  DOI：

  10.1021/jo400913k
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 ammonium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三正丁胺 、 三苯胂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 189.5h， 生成 1′-β-[7-(2-amino-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidine]-2′-deoxy-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Deoxy-9-deaza Nucleosides Using Heck Methodology

  摘要：

  During the synthesis of a series of 2'-deoxy-9-deaza nucleosides using Heck methodology, the necessity for a pyrrole protecting group was discovered. The results of this brief study revealed that the benzyloxymethyl (BOM) group proved optimal, and Heck coupling using Jeffery conditions increased the coupling yield significantly. The results are reported herein.

  DOI：

  10.1021/jo400913k

文献信息

• Synthesis of 2′-Deoxy-9-deaza Nucleosides Using Heck Methodology
  作者：Kartik Temburnikar、Kelin Brace、Katherine L. Seley-Radtke

  DOI：10.1021/jo400913k

  日期：2013.7.19

  During the synthesis of a series of 2'-deoxy-9-deaza nucleosides using Heck methodology, the necessity for a pyrrole protecting group was discovered. The results of this brief study revealed that the benzyloxymethyl (BOM) group proved optimal, and Heck coupling using Jeffery conditions increased the coupling yield significantly. The results are reported herein.