(1'R,2'S,6'S,7'R,10'S,14'R)-6'-(hydroxymethyl)-2',6',12'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,13'-tetracyclo[8.6.0.01,14.02,7]hexadecane]-15'-one | 1403836-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2'S,6'S,7'R,10'S,14'R)-6'-(hydroxymethyl)-2',6',12'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,13'-tetracyclo[8.6.0.01,14.02,7]hexadecane]-15'-one
• CAS: 1403836-15-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: VJEYTDULMMERCZ-JNBFBOKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,6'S,7'R,10'S,14'R)-6'-(hydroxymethyl)-2',6',12'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,13'-tetracyclo[8.6.0.01,14.02,7]hexadecane]-15'-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1'R,2'S,6'S,7'R,10'S,14'R)-6'-(hydroxymethyl)-2',6',12'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,13'-tetracyclo[8.6.0.01,14.02,7]hexadecane]-15'-ol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Synthesis and X-ray Structure Determination of (+)-2-Deoxyoryzalexin S from (+)-Podocarpic Acid. Structural Nonidentity with Its Nominal Natural Isolated Enantiomer

  摘要：

  ( + )-2-去氧姜黄素S (1)是从智利的Calceolaria属植物中分离出的一种二倍半萜类化合物的名义对映体，通过( + )-podocarpic酸的区域选择性和对映选择性合成得到。此外，( + )-2-去氧姜黄素S (1)还被表征为其乙酰衍生物( + )-2，其结构通过X射线晶体衍射分析得到证实。 令人惊讶的是，将(+)-1和(+)-2的数据与文献中报道的从Calceolaria分离的二倍半萜类化合物1及其衍生物(-)-2的数据进行比较，发现了一些差异，这表明后者可能并不具有所提出的结构。

  DOI：

  10.1021/np300518j
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 92.0h， 以1.7 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Synthesis and X-ray Structure Determination of (+)-2-Deoxyoryzalexin S from (+)-Podocarpic Acid. Structural Nonidentity with Its Nominal Natural Isolated Enantiomer

  摘要：

  ( + )-2-去氧姜黄素S (1)是从智利的Calceolaria属植物中分离出的一种二倍半萜类化合物的名义对映体，通过( + )-podocarpic酸的区域选择性和对映选择性合成得到。此外，( + )-2-去氧姜黄素S (1)还被表征为其乙酰衍生物( + )-2，其结构通过X射线晶体衍射分析得到证实。 令人惊讶的是，将(+)-1和(+)-2的数据与文献中报道的从Calceolaria分离的二倍半萜类化合物1及其衍生物(-)-2的数据进行比较，发现了一些差异，这表明后者可能并不具有所提出的结构。

  DOI：

  10.1021/np300518j