(2R)-2-[(2R,4R,5S,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxan-2-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanol | 1407975-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(2R,4R,5S,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxan-2-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanol
• CAS: 1407975-89-6
• 化学式: C₄₈H₉₈O₉Si₅
• 分子量: 959.728
• InChiKey: BJSOSGQBJMXCPX-YEVWPLABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.31
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2R,4R,5S,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxan-2-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanol 在 咪唑 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amphidinol 3 C43–C67部分的合成和结构修订

  摘要：

  立体选择性合成两性霉素3（AM3）的C43-C67部分及其C51-顶基是通过不对称氧化和Julia-Kocienski烯化反应从对应于AM3的四氢吡喃部分的常见中间体开始的。通过比较合成样品与那些AM3的NMR数据，在AM3的C51的绝对构型由修订ř到小号。

  DOI：

  10.1021/ol401176a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6R)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-3,4-bis-(tertbutyldimethylsilyloxy)-2-[(1R,2R)-1,2-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-tetrahydropyran 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(2R)-2-[(2R,4R,5S,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxan-2-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanol
  参考文献：
  名称：

  确认两性酚3的C45的绝对构型。

  摘要：

  Amphidinol 3（AM3）是一种从角鞭毛双歧杆菌（Amphidinium klebsii）分离的膜活性剂，由一条长碳链组成，该碳链包含25个立体定位中心。尽管AM3的绝对构型是通过广泛的NMR分析和天然产物的降解来确定的，但发现与四氢吡喃环系统相对应的部分结构与karlotoxin 2的结构相反，而karlotoxin 2是最近从二鞭毛藻Karlodinium v​​eneficum中分离出的结构相关化合物。 。通过大量降解天然产物并将所得醇转化为MTPA酯，证实AM3在C45处的绝对构型为R，从而支持了最初提出的结构。

  DOI：

  10.1021/np300604w