1,1,1-trifluoro-4,8-dimethylnon-7-en-2-one | 922527-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4,8-dimethylnon-7-en-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4,8-dimethylnon-7-EN-2-one
• CAS: 922527-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₇F₃O
• 分子量: 222.251
• InChiKey: SZQSGYDNLXVUGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4,8-dimethylnon-7-en-2-one 在 diphenyl [(trifluoromethyl)sulfonyl]phosphoramidate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以37.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化的分子内羰基-烯反应。

  摘要：

  已开发出一种有机催化的分子内羰基-烯反应，以由香茅醛衍生的三氟酮和多种醛生产碳环和杂环的5元和6元环。发现磷酰胺衍生物可促进三氟酮的环化，而酸性较低的磷酸被证明是醛底物的优良催化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules21060713
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-6-辛烯酸 在 四丁基氟化铵 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.92h， 生成 1,1,1-trifluoro-4,8-dimethylnon-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones

  摘要：

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。

  DOI：

  10.1039/c2cc35037h

文献信息

• Direct conversion of primary and secondary carboxylic acids to trifluoromethyl ketones
  作者：Jonathan T. Reeves、Fabrice Gallou、Jinhua J. Song、Zhulin Tan、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.068

  日期：2007.1

  Primary and secondary carboxylic acids were converted in one step to the corresponding trifluoromethyl ketones by treatment with trifluoroacetic anhydride (TFAA) and pyridine in toluene at 60–100 °C followed by hydrolysis/decarboxylation with water at 45 °C.

  通过在60–100°C下用三氟乙酸酐（TFAA）和吡啶在甲苯中处理，然后在45°C的水中进行水解/脱羧，一步一步将伯和仲羧酸转化为相应的三氟甲基酮。
• Trifluoromethyl Ketones from Enolizable Carboxylic Acids via Enediolate Trifluoroacetylation/Decarboxylation
  作者：Jonathan T. Reeves、Jinhua J. Song、Zhulin Tan、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo801737c

  日期：2008.12.5

  Primary and secondary (enolizable) carboxylic acids were converted in a single step to trifluoromethyl ketones. Treatment of the acid with 2.2 equiv of LDA generated an enediolate that was trifluoroacetylated with EtO2CCF3. Quenching the reaction mixture with aqueous HCI resulted in rapid decarboxylation and provided the trifluoromethyl ketone product in good yield. The process may be performed at -20 degrees C with a slight reduction in yield. The reaction was extended to the preparation of pentafluoroethyl and chlorodifluoromethyl ketones.
• Synthesis of Trifluoromethyl Ketones from Carboxylic Acids: 4-(3,4-Dibromophenyl)-1,1,1-trifluoro-4-methylpentan-2-one
  作者：Reeves, Jonathan T.、Tan, Zhulin、Fandrick, Daniel R.、Song, Jinhua J.、Yee, Nathan K.、Senanayake, Chris H.

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0210

  日期：——