(5E,8E)-5,9-Dimethyl-pentadeca-5,8-diene | 666826-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E,8E)-5,9-Dimethyl-pentadeca-5,8-diene
• 英文别名: 5,9-Dimethylpentadeca-5,8-diene；5,9-dimethylpentadeca-5,8-diene
• CAS: 666826-31-9
• 化学式: C₁₇H₃₂
• 分子量: 236.441
• InChiKey: XLGQEVKTBWXYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,8E)-5,9-Dimethyl-pentadeca-5,8-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到5,9-dimethylpentadecane
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素的不对称双维蒂希烯化反应。第1部分：5,9-二甲基十五烷的合成，这是咖啡白粉蝶的性信息素

  摘要：

  描述了一种快速的三步合成5,9-二甲基十五烷1的立体异构体混合物的方法，该混合物是咖啡叶矿工Leucoptera coffeella的有性信息素。该路线采用不对称的双重维蒂希（Wittig）烯化反应来构建分子的碳骨架，这是关键反应。衍生自1,3-二溴丙烷2的双phosph盐3与酮2-辛烷酮和2-己酮“一锅”反应，得到不对称二烯4。将其容易地在Pd / C上氢化，以54％的总产率提供信息素1。合成1在野外实验中显示出高生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.183
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (5E,8E)-5,9-Dimethyl-pentadeca-5,8-diene
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素的不对称双维蒂希烯化反应。第1部分：5,9-二甲基十五烷的合成，这是咖啡白粉蝶的性信息素

  摘要：

  描述了一种快速的三步合成5,9-二甲基十五烷1的立体异构体混合物的方法，该混合物是咖啡叶矿工Leucoptera coffeella的有性信息素。该路线采用不对称的双重维蒂希（Wittig）烯化反应来构建分子的碳骨架，这是关键反应。衍生自1,3-二溴丙烷2的双phosph盐3与酮2-辛烷酮和2-己酮“一锅”反应，得到不对称二烯4。将其容易地在Pd / C上氢化，以54％的总产率提供信息素1。合成1在野外实验中显示出高生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.183