(2E,4S,6E,8R,9R,10S,11R,12R)-11-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10,12-pentamethyl-9-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)tetradeca-2,6-dien-1-ol | 1245730-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4S,6E,8R,9R,10S,11R,12R)-11-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10,12-pentamethyl-9-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)tetradeca-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,4S,6E,8R,9R,10S,11R,12R)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10,12-pentamethyl-9-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)tetradeca-2,6-dien-1-ol
• CAS: 1245730-68-0
• 化学式: C₃₃H₅₈O₅Si
• 分子量: 562.906
• InChiKey: HYKQZEWJPLTMAR-WGJQMKDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,6E,8R,9R,10S,11R,12R)-11-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10,12-pentamethyl-9-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)tetradeca-2,6-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到((2S,3S)-3-((2S,6R,7R,8S,9R,10R,E)-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)dodec-4-en-2-yl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-ebelactones A and B

  摘要：

  A synthesis of the beta-lactone esterase inhibitors (-)-ebelactones A and B is described. The synthesis features the use of a Hoppe homoaldol reaction and a Cu(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a metallated enol carbamate as key fragment linkage reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.072
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,6E,8R,9R,10S,11R,12R)-ethyl 11-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10,12-pentamethyl-9-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)tetradeca-2,6-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(2E,4S,6E,8R,9R,10S,11R,12R)-11-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10,12-pentamethyl-9-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)tetradeca-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-ebelactones A and B

  摘要：

  A synthesis of the beta-lactone esterase inhibitors (-)-ebelactones A and B is described. The synthesis features the use of a Hoppe homoaldol reaction and a Cu(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a metallated enol carbamate as key fragment linkage reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.072