epicoccin K | 1235384-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: epicoccin K
• 英文别名: (1R,4S,5S,8S,9S,11R,14S,15S,18S,19S)-5,8,15,18-tetrahydroxy-1,11-bis(methylsulfanyl)-3,13-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosane-2,12-dione
• CAS: 1235384-11-8
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆S₂
• 分子量: 458.6
• InChiKey: BSANKYAGHPSQFY-OTLVIJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epicoccin K 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 氘代吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到[(1R,4S,5S,8S,9S,11R,14S,15S,18S,19S)-5,15-dihydroxy-1,11-bis(methylsulfanyl)-2,12-dioxo-18-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxy-3,13-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosan-8-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Thiodiketopiperazines Produced by the Endophytic Fungus Epicoccum nigrum

  摘要：

  Thirteen new thiodiketopiperazines, epicoccin I (1), ent-epicoccin G (2), and epicoccins J-T (3-13), together with six known diketopiperazines (14-19), have been isolated from the endophytic fungus Epicoccum nigram. The structures of 1, 2, and 10 were confirmed by X-ray crystallography, and the absolute configurations of 2, 4, 6, and 8 were assigned using Moshers' method. Compounds 2, 6, 12, and 17 showed potent activities in vitro against the release of beta-glucuronidase in rat polymorphonuclear leukocytes induced by platelet-activating factor, with IC50 values of 3.07, 4.16, 4.95, and 1.98 mu M, respectively. None of the 19 compounds exhibited detectable cytotoxic activities toward six tumor cell lines (A549, Bc-17402, BGC-823, HCT-116, and A2780) in the MTT assay.

  DOI：

  10.1021/np1000895
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 双(三环己基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 249.33h， 生成 epicoccin K
  参考文献：
  名称：

  基于双C（sp3）-H活化策略的生物活性二硫代二酮哌嗪天然产物的不同合成。

  摘要：

  本文详细介绍了我们使用双C（sp 3）-H活化策略合成二硫代二酮哌嗪（DTP）天然产物（-）-表霉素G和（-）-rostratin A的努力。该策略的可行性首先建立在缺乏C8 / C8'醇的模型系统上。然后，确保了包括有机催化环氧化在内的有效立体选择性途径，从而可进入关键的双三氟甲磺酸盐底物。此双三氟甲磺酸盐用作合成关键转化的功能处理：双C（sp 3）-H激活。成功的双重激活使人们可以以高总收率和数克规模获得两种天然产物的通用中间体。经过几次失败的尝试后，该中间体通过适当的氧化/还原和保护基团序列，以及最终的硫化反应，以高收率和高收率有效地转化为（-）-表霉素G和更具挑战性的（-）-rostratinA。非对映选择性。这些努力最终以高的总收率合成了（-）-表霉素G和（-）-rostratin A（分别在14个步骤中为19.6％，在17个步骤中为12.7％），后者以500 mg的规模获得。

  DOI：

  10.1002/chem.202003683