(R)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-vinylcyclohex-2-enone | 1228172-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-vinylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (6R)-3-ethenyl-6-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1228172-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: SJMGFXUJRCCQSI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-vinylcyclohex-2-enone 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (1R,6S)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-vinylcyclohex-2-enol 、 (1S,6S)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-vinylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  （-）-叶绿素的催化对映选择性全合成及其结构修饰

  摘要：

  已经实现了叶绿素的催化不对称全合成。通过Danishefsky二烯与缺电子烯烃的催化不对称Diels-Alder反应，已获得了关键的高度取代的环己烯衍生物。Diels-Alder加合物通过催化的Ito-Saegusa氧化转化为手性形式的受保护的环己烷-1,3-二酮。尽管已成功合成了所报道的叶绿素的结构，但旋光性与天然化合物的旋光性相反。天然（-）叶绿素的绝对构型被修改为（6 S，7 S）-对映体。

  DOI：

  10.1021/jo1003746
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methoxycyclohex-2-en-1-one 、 烯丙基溴化镁 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-vinylcyclohex-2-enone 、 (R)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-vinylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （-）-叶绿素的催化对映选择性全合成及其结构修饰

  摘要：

  已经实现了叶绿素的催化不对称全合成。通过Danishefsky二烯与缺电子烯烃的催化不对称Diels-Alder反应，已获得了关键的高度取代的环己烯衍生物。Diels-Alder加合物通过催化的Ito-Saegusa氧化转化为手性形式的受保护的环己烷-1,3-二酮。尽管已成功合成了所报道的叶绿素的结构，但旋光性与天然化合物的旋光性相反。天然（-）叶绿素的绝对构型被修改为（6 S，7 S）-对映体。

  DOI：

  10.1021/jo1003746

文献信息

• Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Platyphyllide and Its Structural Revision
  作者：Shiharu Hiraoka、Shinji Harada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo1003746

  日期：2010.6.4

  The catalytic asymmetric total synthesis of platyphyllide has been accomplished. A key highly substituted cyclohexene derivative has been obtained by the catalytic asymmetric Diels−Alder reaction of Danishefsky diene with an electron-deficient alkene. The Diels−Alder adduct was converted to a protected cyclohexane-1,3-dione in chiral form by catalytic Ito−Saegusa oxidation. Although the reported structure

  已经实现了叶绿素的催化不对称全合成。通过Danishefsky二烯与缺电子烯烃的催化不对称Diels-Alder反应，已获得了关键的高度取代的环己烯衍生物。Diels-Alder加合物通过催化的Ito-Saegusa氧化转化为手性形式的受保护的环己烷-1,3-二酮。尽管已成功合成了所报道的叶绿素的结构，但旋光性与天然化合物的旋光性相反。天然（-）叶绿素的绝对构型被修改为（6 S，7 S）-对映体。