2-((S)-1-((2S,3S,4S)-4-(benzyloxy)-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one | 1228104-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((S)-1-((2S,3S,4S)-4-(benzyloxy)-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-[(1S)-1-[(2S,3S,4S)-3,5-dimethyl-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethyl]-6-ethyl-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 1228104-31-1
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄
• 分子量: 396.527
• InChiKey: QJESCPPOQOGYRZ-LZFFWASXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-((2S,3S,4S)-4-(benzyloxy)-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 mercury(II) diacetate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.02h， 以62%的产率得到2-((2S,3S,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-3,7-dihydroxy-4,6-dimethylheptan-2-yl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  关于 Siphonariid Polypropionates 的起源：Baconipyrone A、Baconipyrone C 和 Siphonarin B 通过其假定的共同前体的全合成

  摘要：

  通过检查 S. zelandica 十丙酸酯 siphonarin B、caloundrin B、baconipyrone A 和 baconipyrone C 的假定共同前体的特性，测试了 siphonariid polypropionates 源自对无环生物合成前体的非酶促过程的假设，即（4S，5S， 6S,8RS,10S,11S,12R,14R)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5,11-dihydroxy-4,6,8 ,10,12-pentamethylpentadecane-3,7,9,13-tetraone。使用基于噻喃的聚丙酸酯合成策略，以有效且完全对映选择性的方式实现了此类前体的首次合成。这种推定的前体是环链互变异构体和酮-烯醇互变异构体的复杂混合物，在动力学上是稳定的，并且异构化为热力学更稳定的虹吸素 B。在咪唑

  DOI：

  10.1021/ja102356j
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-1-((2S,3R,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 、 溴甲苯 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到2-((S)-1-((2S,3S,4S)-4-(benzyloxy)-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  关于 Siphonariid Polypropionates 的起源：Baconipyrone A、Baconipyrone C 和 Siphonarin B 通过其假定的共同前体的全合成

  摘要：

  通过检查 S. zelandica 十丙酸酯 siphonarin B、caloundrin B、baconipyrone A 和 baconipyrone C 的假定共同前体的特性，测试了 siphonariid polypropionates 源自对无环生物合成前体的非酶促过程的假设，即（4S，5S， 6S,8RS,10S,11S,12R,14R)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5,11-dihydroxy-4,6,8 ,10,12-pentamethylpentadecane-3,7,9,13-tetraone。使用基于噻喃的聚丙酸酯合成策略，以有效且完全对映选择性的方式实现了此类前体的首次合成。这种推定的前体是环链互变异构体和酮-烯醇互变异构体的复杂混合物，在动力学上是稳定的，并且异构化为热力学更稳定的虹吸素 B。在咪唑

  DOI：

  10.1021/ja102356j

文献信息

• On the Origin of Siphonariid Polypropionates: Total Synthesis of Baconipyrone A, Baconipyrone C, and Siphonarin B via their Putative Common Precursor
  作者：Garrison E. Beye、Dale E. Ward

  DOI：10.1021/ja102356j

  日期：2010.5.26

  rearrangement was directly engaged in aldol cyclization while baconipyrone C resulted from simple ketonization of the enol(ate). These experiments provide the first unambiguous demonstration that the baconipyrones are plausible isolation artifacts and suggest they are most likely derived from siphonarins rather than an "acyclic" precursor. Caloundrin B was not detected among the products from any of the isomerization

  通过检查 S. zelandica 十丙酸酯 siphonarin B、caloundrin B、baconipyrone A 和 baconipyrone C 的假定共同前体的特性，测试了 siphonariid polypropionates 源自对无环生物合成前体的非酶促过程的假设，即（4S，5S， 6S,8RS,10S,11S,12R,14R)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5,11-dihydroxy-4,6,8 ,10,12-pentamethylpentadecane-3,7,9,13-tetraone。使用基于噻喃的聚丙酸酯合成策略，以有效且完全对映选择性的方式实现了此类前体的首次合成。这种推定的前体是环链互变异构体和酮-烯醇互变异构体的复杂混合物，在动力学上是稳定的，并且异构化为热力学更稳定的虹吸素 B。在咪唑