4-bromo-2-propylthiazole | 1142196-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-2-propylthiazole
• 英文别名: 4-bromo-2-propyl-1,3-thiazole
• CAS: 1142196-34-6
• 化学式: C₆H₈BrNS
• 分子量: 206.106
• InChiKey: RUUDNRZYLVDYDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-propylthiazole 在 氯磺酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 五氯化磷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl ((4-(4-((2-isopropyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)-2-propylthiazol-5-yl) sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有苯基噻唑支架的血管紧张素 II AT2 受体配体

  摘要：

  报道了一系列新的小分子配体的合成和AT 1 R 和AT 2 R 结合数据。这些配体包含苯基噻唑支架，而不是在基本上所有先前描述的源自非选择性 AT 1 R/AT 2 R 配体 L-162,313 和 AT 2 R 选择性激动剂 C21 的配体中发现的联苯或苯基噻吩支架，后者现在在II/III 期临床试验。AT 2 R 选择性激动剂 C21 和 AT 2 R 选择性拮抗剂 C38中存在的苯基噻唑而非苯基噻吩支架对 AT 2的亲和力具有有害影响R. 然而，通过在通过亚甲基桥连接到苯基噻唑支架的咪唑环的 2 位引入一个小的庞大烷基，可以实现显着的改进。因此，2-叔丁基或2-异丙基和丁氧羰基的组合提供了有效的AT 2 R选择性配体。此外，鉴定了一种源自 L-162,313 且对 AT 1 R 表现出 > 35 倍选择性的高亲和力配体 ( 10 )。具有 2-叔丁基的配体21对 AT 2的选择性约为

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116790
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴噻唑 、 bromozinc(1+),propane 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到4-bromo-2-propylthiazole
  参考文献：
  名称：

  在二卤代咪唑，二卤代恶唑和二卤代噻唑的两个位置上的催化剂控制的区域选择性铃木偶联

  摘要：

  各种二卤代唑可以通过Suzuki偶联在单个C-X键上以高选择性单芳基化。通过改变所用的钯催化剂，可以切换一些二卤代唑的选择性，从而使Suzuki偶联在另一个传统上反应性较小的C-X键上。这些条件适用于以高选择性偶联各种芳基，杂芳基，环丙基和乙烯基硼酸，并能够以模块化的方式快速构建各种不同的二芳基唑阵列。

  DOI：

  10.1021/jo100148x