2-chloro-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-imidazole | 1029684-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-chloro-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-Chloro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-YL)-1H-imidazole；2-chloro-1-(oxan-2-yl)imidazole
• CAS: 1029684-35-2
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD11100953
• 分子量: 186.641
• InChiKey: CPSFPHUOZKDFTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-heptyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑主链的锂化和烷基化

  摘要：

  已经开发了一种用于咪唑主链烷基化的方法。咪唑分别用四氢-2H-吡喃-2-基和氯基保护。然后将咪唑的主链（5 位）锂化并用卤代烷烃、醛和酮进行烷基化。通过用酸和碱处理以及氢化除去保护基团。该方法证明具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201504
• 作为产物：
  描述：

  1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以76 %的产率得到2-chloro-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑主链的锂化和烷基化

  摘要：

  已经开发了一种用于咪唑主链烷基化的方法。咪唑分别用四氢-2H-吡喃-2-基和氯基保护。然后将咪唑的主链（5 位）锂化并用卤代烷烃、醛和酮进行烷基化。通过用酸和碱处理以及氢化除去保护基团。该方法证明具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201504

文献信息

• A new boronic-acid based strategy to synthesize 4(5)-(het)aryl-1H-imidazoles
  作者：Nicolas Primas、Clément Mahatsekake、Alexandre Bouillon、Jean-Charles Lancelot、Jana Sopkovà-de Oliveira Santos、Jean-François Lohier、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.008

  日期：2008.5

  This paper describes the synthesis of a new N-THP protected 5-(1H)-imidazolyl boronic acid pinacol ester and its use in Suzuki cross-coupling reactions with a wide range of (het)aryl halides to provide 4(5)-(het)aryl-1H-imidazoles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lithiation and Alkylation of the Imidazole Backbone
  作者：Frida Johanne Lundevall、Hans‐René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.202201504

  日期：2023.5.12

  A method for the alkylation of the imidazole backbone has been developed. Imidazole was protected with tetrahydro-2H-pyran-2-yl and chloro groups, respectively. The backbone (position 5) of imidazole was then lithiated and alkylated with haloalkanes, aldehydes, and ketones. The protective groups were removed by treatment with acid and base and hydrogenation. The method proved good functional group

  已经开发了一种用于咪唑主链烷基化的方法。咪唑分别用四氢-2H-吡喃-2-基和氯基保护。然后将咪唑的主链（5 位）锂化并用卤代烷烃、醛和酮进行烷基化。通过用酸和碱处理以及氢化除去保护基团。该方法证明具有良好的官能团耐受性。