2-chloro-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-imidazole | 1029684-35-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-chloro-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-Chloro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-YL)-1H-imidazole；2-chloro-1-(oxan-2-yl)imidazole
• CAS: 1029684-35-2
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD11100953
• 分子量: 186.641
• InChiKey: CPSFPHUOZKDFTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-heptyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑主链的锂化和烷基化

  摘要：

  已经开发了一种用于咪唑主链烷基化的方法。咪唑分别用四氢-2H-吡喃-2-基和氯基保护。然后将咪唑的主链（5 位）锂化并用卤代烷烃、醛和酮进行烷基化。通过用酸和碱处理以及氢化除去保护基团。该方法证明具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201504
• 作为产物：
  描述：

  1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以76 %的产率得到2-chloro-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑主链的锂化和烷基化

  摘要：

  已经开发了一种用于咪唑主链烷基化的方法。咪唑分别用四氢-2H-吡喃-2-基和氯基保护。然后将咪唑的主链（5 位）锂化并用卤代烷烃、醛和酮进行烷基化。通过用酸和碱处理以及氢化除去保护基团。该方法证明具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201504

文献信息

• A new boronic-acid based strategy to synthesize 4(5)-(het)aryl-1H-imidazoles
  作者：Nicolas Primas、Clément Mahatsekake、Alexandre Bouillon、Jean-Charles Lancelot、Jana Sopkovà-de Oliveira Santos、Jean-François Lohier、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.008

  日期：2008.5

  This paper describes the synthesis of a new N-THP protected 5-(1H)-imidazolyl boronic acid pinacol ester and its use in Suzuki cross-coupling reactions with a wide range of (het)aryl halides to provide 4(5)-(het)aryl-1H-imidazoles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.