1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(oxan-2-yl)imidazole
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: LHAZJODSQOTFJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以75%的产率得到2-碘-1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  FRICTIONLESS MOLECULAR ROTARY MOTORS

  摘要：

  提供了由葫芦醚和一个不带电的客体分子组成的轮烷，并提供了它们之间具有低或无亲和力的过程。还提供了使用这种轮烷作为能量转换器（“无摩擦”分子马达）、生物芯片和生物传感器的各种用途。

  公开号：

  US20100016610A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过氧化和八硫捕获富电子杂芳烃的硫代官能化

  摘要：

  在此，我们报告了富电子杂芳烃的位点选择性和不含硫醇的硫代官能化。在选择性邻位氧化后，使用 S 8后接亲电试剂可以直接获得 S-烷基或-芳基衍生物。原位氧化提供相应的亚砜和砜衍生物。应用此方案，Cerlapirdine 分 4 个步骤制备，总产率为 28%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100869

文献信息

• BENZOXAZEPIN PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Blaquiere Nicole

  公开号：US20110076292A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Benzoxazepin compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Z 1 is CR 1 or N; Z 2 is CR 2 or N; Z 3 is CR 3 or N; Z 4 is CR 4 or N; and B is a pyrazolyl, imidazolyl, or triazolyl ring fused to the benzoxepin ring, are useful for inhibiting lipid kinases including p110 alpha and other isoforms of PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  方程式I中的苯并噁唑啉化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物及其药用可接受盐，其中：Z1为CR1或N；Z2为CR2或N；Z3为CR3或N；Z4为CR4或N；B为与苯并噁唑啉环融合的吡唑基、咪唑基或三唑基环，用于抑制脂质激酶包括p110 alpha和PI3K的其他同系物，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。公开了使用方程式I中的化合物在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• FRICTIONLESS MOLECULAR ROTARY MOTORS
  申请人：Keinan Ehud

  公开号：US20100016610A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A rotaxane consisting of a cucurbituril and an uncharged guest molecule, having low or null affinity therebetween is provided as well as processes for providing the same. Various uses as energy converters (“frictionless” molecular motors), biochips and biosensors using the same are also provided.

  提供了由葫芦醚和一个不带电的客体分子组成的轮烷，并提供了它们之间具有低或无亲和力的过程。还提供了使用这种轮烷作为能量转换器（“无摩擦”分子马达）、生物芯片和生物传感器的各种用途。
• Thiofunctionalization of Electron‐Rich Heteroarenes through Magnesiation and Trapping with Octasulfur
  作者：Gonzalo Vera、Reynald Mangeant、Silvia Stiebing、Yohann Berhault、Frédéric Fabis、Thomas Cailly、Valérie Collot

  DOI：10.1002/adsc.202100869

  日期：2021.11.23

  Herein we report a site-selective and thiol-free thiofunctionalization of electron-rich heteroarenes. After a selective ortho-magnesiation, the use of S8 followed by an electrophile allows direct access to S-alkyl or -aryl derivatives. In situ oxidation provides the corresponding sulfoxide and sulfone derivatives. Applying this protocol, Cerlapirdine was prepared in 4 steps with 28% overall yield.

  在此，我们报告了富电子杂芳烃的位点选择性和不含硫醇的硫代官能化。在选择性邻位氧化后，使用 S 8后接亲电试剂可以直接获得 S-烷基或-芳基衍生物。原位氧化提供相应的亚砜和砜衍生物。应用此方案，Cerlapirdine 分 4 个步骤制备，总产率为 28%。
• A new direct glycosylation of pyrimidine, pyrazole, imidazole and purine heterocycles via their N-tetrahydropyranyl (THP) derivatives
  作者：Stefano Manfredini、Pier Giovanni Baraldi、Rita Bazzanini、Mario Guarneri、Daniele Simoni

  DOI：10.1039/c39940000583

  日期：——

  Pyrimidine, pyrazole, imidazole and purine N-tetrahydropyranyl (THP) derivatives have been converted in one-pot and in a regio- and stereo-selective manner into the corresponding β-D-2′,3′,5′-tri-O-benzoyl ribofuranosyl nucleoside derivatives on treatment with 1-β-acetyl-2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-ribofuranose, hexamethyldisilazane (HMDS), trimethylsilyl chloride (TMSCI), and trimethylsilyl triflate (TMST).

  嘧啶、哌唑、咪唑和嘌呤N-四氢吡喃基（THP）衍生物在一锅反应中以区域和立体选择性方式转化为相应的β-D-2′,3′,5′-三-O-苯甲酰核糖苷衍生物，反应中使用了1-β-乙酰-2′,3′,5′-三-O-苯甲酰核糖、六甲基二硅氮烷（HMDS）、三甲基氯硅烷（TMSCI）和三甲基硅烷三氟甲磺酸盐（TMST）。
• Benzoxazepin P13K inhibitor compounds and methods of use
  申请人：F. Hoffman-La Roche AG

  公开号：US08242104B2

  公开（公告）日：2012-08-14

  Benzoxazepin compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Z1 is CR1 or N; Z2 is CR2 or N; Z3 is CR3 or N; Z4 is CR4 or N; and B is a pyrazolyl, imidazolyl, or triazolyl ring fused to the benzoxepin ring, are useful for inhibiting lipid kinases including p110 alpha and other isoforms of PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I中的苯并噁唑环化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢物和其药学上可接受的盐，其中：Z1是CR1或N；Z2是CR2或N；Z3是CR3或N；Z4是CR4或N；B是咪唑环、咪唑啉环或三唑啉环融合到苯并噁唑环上，用于抑制脂质激酶，包括p110α和其他PI3K的亚型，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。还公开了使用公式I中化合物在哺乳动物细胞中进行体外、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。