(1R,5R,7R,8S)-2-hydroxy-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-4-(methylthio)bicyclo[3.3.1]non-3-en-9-one | 1219092-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R,7R,8S)-2-hydroxy-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-4-(methylthio)bicyclo[3.3.1]non-3-en-9-one
• 英文别名: (1R,5R,6S,7R)-4-hydroxy-6-(4-methoxy-4-methylpentyl)-6-methyl-1,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-5-(2-methylpropanoyl)-2-methylsulfanylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-one
• CAS: 1219092-31-5
• 化学式: C₃₂H₅₂O₄S
• 分子量: 532.828
• InChiKey: YZEDADFBARHOMF-UGRCHNFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7R,8S)-2-hydroxy-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-4-(methylthio)bicyclo[3.3.1]non-3-en-9-one 在 双氧水 作用下， 以 hexafluoropropan-2-ol 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(1R,5R,7R,8S)-2-hydroxy-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-4-(methylsulfinyl)bicyclo[3.3.1]non-3-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  对羟基丁香酚的第一个催化不对称全合成

  摘要：

  对羟基丁香酚的第一个催化不对称全合成在此进行了详细描述。成功的关键是催化不对称Diels-Alder反应，立体选择性Clasien重排，分子内醛醇环化和乙烯基Pummerer重排。除了成功的合成路线外，还讨论了几种尝试构建双环[3.3.1]核和C2氧化的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.086
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-4-(methylsulfinyl)bicyclo[3.3.1]non-2-en-9-one 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟乙酸酐 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(1R,5R,7R,8S)-2-hydroxy-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-4-(methylthio)bicyclo[3.3.1]non-3-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Total Synthesis ofent-Hyperforin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200906678

文献信息

• The first catalytic asymmetric total synthesis of ent-hyperforin
  作者：Yohei Shimizu、Shi-Liang Shi、Hiroyuki Usuda、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.086

  日期：2010.8

  ent-hyperforin was described here in detail. Keys to the success were a catalytic asymmetric Diels–Alder reaction, a stereoselective Clasien rearrangement, an intramolecular aldol cyclization, and a vinylogous Pummerer rearrangement. Along with the successful synthetic route, several attempted approaches toward the construction of bicyclo[3.3.1] core and the C2 oxidation were discussed.

  对羟基丁香酚的第一个催化不对称全合成在此进行了详细描述。成功的关键是催化不对称Diels-Alder反应，立体选择性Clasien重排，分子内醛醇环化和乙烯基Pummerer重排。除了成功的合成路线外，还讨论了几种尝试构建双环[3.3.1]核和C2氧化的方法。
• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of<i>ent</i>-Hyperforin
  作者：Yohei Shimizu、Shi-Liang Shi、Hiroyuki Usuda、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200906678

  日期：2010.2.1