8-methyl-1-[2-(triethylsilyloxy)prop-2-yl]spiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one | 1191041-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-methyl-1-[2-(triethylsilyloxy)prop-2-yl]spiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
• 英文别名: 8-Methyl-4-(2-triethylsilyloxypropan-2-yl)spiro[4.5]deca-1,8-dien-3-one
• CAS: 1191041-66-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: QRVHZOOPXNMMFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-1-[2-(triethylsilyloxy)prop-2-yl]spiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.43h， 以72%的产率得到4,8-dimethyl-1-[2-(triethylsilyloxy)prop-2-yl]spiro[4.5]dec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的2-Phosphoo-2-alkenoates的Diels-Alder反应的研究。还原性加成产物烷基化在（±）-α-Alasken-8-全合成中的应用

  摘要：

  路易斯酸介导的三种2-膦酰基-2-链烷酸酯的Diels-Alder反应，包括2-膦酰基丙烯酸三乙酯（1），2-膦酰基丁-2-烯酸三乙酯（2）和2-（二乙氧基膦酰基）-3-甲基丁酯-乙基已经研究了2-烯酸酯（3）。在测试的几种路易斯酸中，氯化锡（IV）被证明对增强1与富电子二烯的反应的区域和立体选择性最有效，从而导致形成单一的区域和/或立体异构体丰产。带有β甲基的2的反应性比1的低得多，而3的反应性低。在研究条件下完全没有反应。在整个研究过程中，我们发现在高温下使用氯化锌可以有效地诱导2的环加成，尤其是Z-异构体的环加成。此外，将萘二甲酸锂（LN）诱导的还原烷基化过程应用于所得的Diels-Alder加合物4，以使季碳中心的膦酰基被各种烷基取代，从而得到烷基取代的酯12，因此几乎转向1和2转化为通常显示较差的狄尔斯-阿尔德反应性的相应的2-链烷酸2-烷基酯的有用合成等价物。该组合操作的应用促

  DOI：

  10.1021/jo9017292
• 作为产物：
  描述：

  、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以0.32 g的产率得到8-methyl-1-[2-(triethylsilyloxy)prop-2-yl]spiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的2-Phosphoo-2-alkenoates的Diels-Alder反应的研究。还原性加成产物烷基化在（±）-α-Alasken-8-全合成中的应用

  摘要：

  路易斯酸介导的三种2-膦酰基-2-链烷酸酯的Diels-Alder反应，包括2-膦酰基丙烯酸三乙酯（1），2-膦酰基丁-2-烯酸三乙酯（2）和2-（二乙氧基膦酰基）-3-甲基丁酯-乙基已经研究了2-烯酸酯（3）。在测试的几种路易斯酸中，氯化锡（IV）被证明对增强1与富电子二烯的反应的区域和立体选择性最有效，从而导致形成单一的区域和/或立体异构体丰产。带有β甲基的2的反应性比1的低得多，而3的反应性低。在研究条件下完全没有反应。在整个研究过程中，我们发现在高温下使用氯化锌可以有效地诱导2的环加成，尤其是Z-异构体的环加成。此外，将萘二甲酸锂（LN）诱导的还原烷基化过程应用于所得的Diels-Alder加合物4，以使季碳中心的膦酰基被各种烷基取代，从而得到烷基取代的酯12，因此几乎转向1和2转化为通常显示较差的狄尔斯-阿尔德反应性的相应的2-链烷酸2-烷基酯的有用合成等价物。该组合操作的应用促

  DOI：

  10.1021/jo9017292