(3R)-3-[(1S,4S)-1,4-dimethyl-2-oxocyclohexyl]butyl benzoate | 1146476-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-3-[(1S,4S)-1,4-dimethyl-2-oxocyclohexyl]butyl benzoate
• 英文别名: [(3R)-3-[(1S,4S)-1,4-dimethyl-2-oxocyclohexyl]butyl] benzoate
• CAS: 1146476-03-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: FSFBRDRBKMYQLO-KHYOSLBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-{(1S)-1-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl}butyl benzoate 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R)-3-[(1S,4R)-1,4-dimethyl-2-oxocyclohexyl]butyl benzoate 、 (3R)-3-[(1S,4S)-1,4-dimethyl-2-oxocyclohexyl]butyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Trifarane型倍半萜烯，Trifarienols A和B的高效非对映选择性合成

  摘要：

  从马来西亚毛叶番荔枝分离的三环烷型倍半萜烯三环戊烯醇A和B的非对映选择性全合成反应是通过醛的分子内Hosomi-Sakurai反应构建的，以构建具有外亚甲基部分的取代双环[3.3.1]壬烷骨架一步分离目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jo900369t

文献信息

• Efficient Diastereoselective Synthesis of Trifarane-Type Sesquiterpenes, Trifarienols A and B
  作者：Kazunori Takahashi、Ryuichi Akao、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo900369t

  日期：2009.5.1

  Diastereoselective total synthesis of trifarienols A and B, trifarane-type sesquiterpenes isolated from the Malaysian Cheilolejeunea trifaria, was achieved via an intramolecular Hosomi−Sakurai reaction of the aldehyde to construct a substituted bicyclo[3.3.1]nonane skeleton having the exo-methylene moiety of the target compounds in one step.

  从马来西亚毛叶番荔枝分离的三环烷型倍半萜烯三环戊烯醇A和B的非对映选择性全合成反应是通过醛的分子内Hosomi-Sakurai反应构建的，以构建具有外亚甲基部分的取代双环[3.3.1]壬烷骨架一步分离目标化合物。