dideuterio-(2,4-dibromo-(2,4,5-13C3)1,3-thiazol-5-yl)(113C)methanol | 1189568-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dideuterio-(2,4-dibromo-(2,4,5-13C3)1,3-thiazol-5-yl)(113C)methanol
• CAS: 1189568-14-6
• 化学式: C₄H₃Br₂NOS
• 分子量: 278.888
• InChiKey: KDMYXTBGUWUKHT-ITXNOIRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dideuterio-(2,4-dibromo-(2,4,5-13C3)1,3-thiazol-5-yl)(113C)methanol 在 sodium acetate 、 钯 、 氘 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rapid and efficient synthesis of stable isotope labeled [¹³C₄, D₄]-5-(hydroxymethyl)thiazole: versatile building block for biologically interesting compounds

  摘要：

  5-(羟甲基)噻唑是许多生物活性化合物的通用构件。本研究通过四个步骤快速高效地合成了含有四个 13C 原子和四个氘原子的稳定同位素标记对应物，总产率为 32%。13C2]-氯乙酸与[13C]-硫脲缩合得到[13C3]-2,4-噻唑烷二酮。[13C3]-2,4-噻唑烷二酮与氧溴化磷和[13C, D]-DMF (Me2N13CDO) 反应生成了[13C4, D]-2,4-二溴-噻唑-5-甲醛。生成的醛随后被硼氘化钠还原成 [13C4，D2]-（2,4-二溴-噻唑-5-基）-甲醇。在 1 个大气压和室温下，钯黑用氘气催化[13C4, D2]-(2,4-二溴-噻唑-5-基)-甲醇脱氘，生成完全脱溴的[13C4, D4]-5-(羟甲基)噻唑。在钯黑的催化作用下，2,4-二溴噻唑的脱溴反应为稳定同位素标记和潜在放射性同位素标记的噻唑化合物提供了一种简单方便的合成方法。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1576
• 作为产物：
  描述：

  [13(C)4,(2)H]-2,4-dibromothiazole-5-carboxaldehyde 在 硼氘化钠 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到dideuterio-(2,4-dibromo-(2,4,5-13C3)1,3-thiazol-5-yl)(113C)methanol
  参考文献：
  名称：

  Rapid and efficient synthesis of stable isotope labeled [¹³C₄, D₄]-5-(hydroxymethyl)thiazole: versatile building block for biologically interesting compounds

  摘要：

  5-(羟甲基)噻唑是许多生物活性化合物的通用构件。本研究通过四个步骤快速高效地合成了含有四个 13C 原子和四个氘原子的稳定同位素标记对应物，总产率为 32%。13C2]-氯乙酸与[13C]-硫脲缩合得到[13C3]-2,4-噻唑烷二酮。[13C3]-2,4-噻唑烷二酮与氧溴化磷和[13C, D]-DMF (Me2N13CDO) 反应生成了[13C4, D]-2,4-二溴-噻唑-5-甲醛。生成的醛随后被硼氘化钠还原成 [13C4，D2]-（2,4-二溴-噻唑-5-基）-甲醇。在 1 个大气压和室温下，钯黑用氘气催化[13C4, D2]-(2,4-二溴-噻唑-5-基)-甲醇脱氘，生成完全脱溴的[13C4, D4]-5-(羟甲基)噻唑。在钯黑的催化作用下，2,4-二溴噻唑的脱溴反应为稳定同位素标记和潜在放射性同位素标记的噻唑化合物提供了一种简单方便的合成方法。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1576