7-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose | 1162686-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose
• 英文别名: (3aS,5S,6R,6aS)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3a-ethenyl-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1162686-70-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅Si
• 分子量: 454.638
• InChiKey: SGBVQNNBYYGHGN-LNEBKTTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,5S,6aS)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3a-ethenyl-2,2-dimethyl-6aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  从 L-山梨糖中全合成 3-O-Benzyl-1,3,5-tri-epi-calystegine B2

  摘要：

  众所周知的 2,3:4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨呋喃糖 (12) 被选为合成 (1S,4R,5S,6S,7S)-4-氨基- 6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (33) 和 (1S,4S,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8 -氧杂双环 [3.2.1] 辛烷 (34) 通过 Wittig 和镁介导的烷基化方法分别在 C-1 和 C-6 处延长碳链，然后进行闭环烯烃复分解 (RCM)。这些有前景的氧杂双环化合物是制备多羟基去甲托烷生物碱 1,3,5-tri-epi-calystegine B2 (10) 作为其 3-O-苄基衍生物 35 的关键中间体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801232
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到7-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose
  参考文献：
  名称：

  从 L-山梨糖中全合成 3-O-Benzyl-1,3,5-tri-epi-calystegine B2

  摘要：

  众所周知的 2,3:4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨呋喃糖 (12) 被选为合成 (1S,4R,5S,6S,7S)-4-氨基- 6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (33) 和 (1S,4S,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8 -氧杂双环 [3.2.1] 辛烷 (34) 通过 Wittig 和镁介导的烷基化方法分别在 C-1 和 C-6 处延长碳链，然后进行闭环烯烃复分解 (RCM)。这些有前景的氧杂双环化合物是制备多羟基去甲托烷生物碱 1,3,5-tri-epi-calystegine B2 (10) 作为其 3-O-苄基衍生物 35 的关键中间体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801232

文献信息

• New Reagents for the Synthesis of Arylmethyl Ethers and Esters
  作者：Gregory Dudley、Philip Albiniak

  DOI：10.1055/s-0029-1219531

  日期：2010.4

  developmentof new arylmethyl transfer (benzylation) reagents for protectingoxygen functional groups under relatively mild and neutral conditions.It begins with an investigation of organosiletanes as surrogatehydroxyl groups, which inspired siletane-functionalized benzyl ethersand forced us to confront the difficulties associated with the synthesisof benzyl ethers. The end result is a new series of neutral oxypyridiniumsalts

  该帐户记录了导致开发新的芳甲基转移（苄基化）试剂在相对温和和中性条件下保护氧官能团的努力。它从作为替代羟基的有机硅酮的研究开始，它启发了硅烷官能化的苄基醚并迫使我们面对与苄基醚合成相关的困难。最终结果是一系列新的中性氧吡啶鎓盐，用于在温和条件下对各种亲核官能团进行苄基化。1 引言 2 应变有机硅烷的 Tamao 型氧化 3 P-Siletanylbenzyl (PSB) 保护基团 4 2-Benzyloxy-1-methylpyridinium Triflate 5 Friedel-Crafts 反应和机理洞察 6 苄酯形成 7 取代的 Benz8 转移试剂和展望
• Total Synthesis of 3-O-Benzyl-1,3,5-tri-epi-calystegine B2 from L-Sorbose
  作者：Daniele Lo Re、Francisco Franco、Fernando Sánchez-Cantalejo、Juan A. Tamayo

  DOI：10.1002/ejoc.200801232

  日期：——

  starting material for the synthesis of (1S,4R,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (33) and (1S,4S,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (34) through carbon chain-lengthening at C-1 and C-6 by Wittig and magnesium-mediated alkylation methodology, respectively, followed by ring-closing olefin metathesis (RCM). These promising

  众所周知的 2,3:4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨呋喃糖 (12) 被选为合成 (1S,4R,5S,6S,7S)-4-氨基- 6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (33) 和 (1S,4S,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8 -氧杂双环 [3.2.1] 辛烷 (34) 通过 Wittig 和镁介导的烷基化方法分别在 C-1 和 C-6 处延长碳链，然后进行闭环烯烃复分解 (RCM)。这些有前景的氧杂双环化合物是制备多羟基去甲托烷生物碱 1,3,5-tri-epi-calystegine B2 (10) 作为其 3-O-苄基衍生物 35 的关键中间体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA