8-(1-isopentyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine | 1158814-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(1-isopentyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
• 英文别名: (6aR,8R,9R,9aS)-8-[6-amino-8-[1-(3-methylbutyl)triazol-4-yl]purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol
• CAS: 1158814-63-1
• 化学式: C₂₉H₅₀N₈O₅Si₂
• 分子量: 646.938
• InChiKey: GOWGHPKSSYZTBZ-UQCYUJMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(1-isopentyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到8-(1-isopentyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  荧光 8-(1H-1,2,3-Triazol-4-yl) 腺苷衍生物的合成和光物理表征

  摘要：

  通过使用 Sonogashira 交叉偶联和点击化学合成了一系列 8-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-取代的腺苷衍生物。使用点击化学可以轻松获得三唑环 4 位的不同取代基。由于单个强烈允许的电子跃迁，修饰的核苷显示出高吸收率，并且对于某些衍生物，在有机和水溶液中的高量子产率使它们有希望作为核酸环境中的荧光探针。此外，1,2,3-三唑的不同取代基使发射波长可调，而不会显着改变吸收特性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900018
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,8R,9R,9aS)-8-(6-amino-8-ethynylpurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol 、 1-叠氮基-3-甲基丁烷 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以106 mg的产率得到8-(1-isopentyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  荧光 8-(1H-1,2,3-Triazol-4-yl) 腺苷衍生物的合成和光物理表征

  摘要：

  通过使用 Sonogashira 交叉偶联和点击化学合成了一系列 8-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-取代的腺苷衍生物。使用点击化学可以轻松获得三唑环 4 位的不同取代基。由于单个强烈允许的电子跃迁，修饰的核苷显示出高吸收率，并且对于某些衍生物，在有机和水溶液中的高量子产率使它们有希望作为核酸环境中的荧光探针。此外，1,2,3-三唑的不同取代基使发射波长可调，而不会显着改变吸收特性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900018