1-叠氮基-3-甲基丁烷 | 55210-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-叠氮基-3-甲基丁烷
• 英文名称: 1-azido-3-methylbutane
• 英文别名: isopentyl azide
• CAS: 55210-77-0
• 化学式: C₅H₁₁N₃
• mdl: MFCD14652213
• 分子量: 113.162
• InChiKey: OSYOXHTVSHZPRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-3-甲基丁烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-methyl-N-[3-(3-methylbutyl)-5-oxo-4H-triazol-4-yl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The identification of novel acid isostere based inhibitors of the VPS10P family sorting receptor Sortilin

  摘要：

  Using fragment based and structure based drug discovery strategies a series of novel Sortilin inhibitors has been identified. The inhibitors are based on the N-substituted 1,2,3-triazol-4-one/ol heterocyclic template. X-ray crystallography shows that the 1,2,3-triazol-4-one/ol acts as a carboxylic acid isostere, making a bi-dentate interaction with an arginine residue of Sortilin, an interaction which has not been previously characterised for this heterocycle. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.028
• 作为产物：
  描述：

  硝酸异戊酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-叠氮基-3-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Sinev, V. V.; Tselinskii, I. V.; Krauklish, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 602 - 607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED AMINOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIDINE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016210034A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Disclosed are compounds of Formula (I) or salts thereof, wherein HET is a heteroaryl selected from pyrrolo[2,3 b]pyridinyl, pyrrolo[2,3 d]pyrimidinyl, pyrazolo[3,4 b]pyridinyl, pyrazolo[3,4 d]pyrimidinyl, imidazolo[4,5 b]pyridinyl, and imidazolo[4,5 d]pyrimidinyl, wherein said heteroaryl is attached to the pyridinyl group in the compound of Formula (I) by a nitrogen ring atom in said heteroaryl and wherein said heteroaryl is substituted with zero to 2 Rb; A is pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl or dihydroisoxazolyl, each substituted with zero or 1 Ra; and R3, Ra, and Rb are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases, or in the treatment of cancer.

  公开的是Formula (I)的化合物或其盐，其中HET是从吡咯并[2,3 b]吡啶基、吡咯并[2,3 d]嘧啶基、吡唑并[3,4 b]吡啶基、吡唑并[3,4 d]嘧啶基、咪唑并[4,5 b]吡啶基和咪唑并[4,5 d]嘧啶基中选择的杂芳基，其中所述杂芳基通过所述杂芳基中的一个氮环原子连接到Formula (I)的化合物中的吡啶基，并且所述杂芳基被取代为零至2个Rb；A是吡唑基、咪唑基、三唑基、异噁唑基、噁二唑基或二氢异噁唑基，每个取代为零或1个Ra；R3、Ra和Rb在此处定义。还公开了使用这些化合物作为IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症和自身免疫疾病，或在癌症治疗中是有用的。
• A programmable “build–couple” approach to the synthesis of heterofunctionalized polyvalent molecules
  作者：Ritwik Burai、Jaruwan Chatwichien、Brian R. McNaughton

  DOI：10.1039/c1ob05606a

  日期：——

  A maximally divergent “build–couple” synthesis of heterofunctionalized polyvalent molecules is described. This strategic approach enables the synthesis of highly diverse polyvalent structures from a pre-programmed combinatorial set of modules.

  描述了一种最大化差异性的“构建–耦合”合成方法，用于制备异功能化的多价分子。这种策略性方法使得从预设的模块组合集中合成高度多样化的多价结构成为可能。
• Sequential One-Pot Ruthenium-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition from Primary Alkyl Halides and Sodium Azide
  作者：Johan R. Johansson、Per Lincoln、Bengt Nordén、Nina Kann

  DOI：10.1021/jo200134a

  日期：2011.4.1

  simple sequential one-pot RuAAC reaction, affording 1,5-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles in good to excellent yields starting from an alkyl halide, sodium azide, and an alkyne, is reported. The organic azide is formed in situ by treating the primary alkyl halide with sodium azide in DMA under microwave heating. Subsequent addition of [RuClCp*(PPh3)2] and the alkyne yielded the desired cycloaddition product

  据报道，从烷基卤化物，叠氮化钠和炔烃开始，实验上简单的连续一锅RuAAC反应以良好或优异的产率提供了1,5-二取代的1 H -1,2,3-三唑。通过在微波加热下在DMA中用叠氮化钠处理伯烷基卤化物来原位形成有机叠氮化物。在进一步的微波辐射之后，随后加入[RuClCp *（PPh 3）2 ]和炔烃，得到所需的环加成产物。
• New synthetic ‘tricks’. Advantages of using triethylphosphine in some phosphorus-based reactions
  作者：Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85021-2

  日期：——

  It is shown that Et3P can advantageously replace Ph3P, Bu3P, and other P(III) reagents in phosphazene reactions (amide and phthalimide formation) and disulphide-cleavage-based reactions (reduction of disulphides, thioester formation, and oxime hydrolysis).

  结果表明，Et 3 P可以在磷腈反应（酰胺和邻苯二甲酰亚胺形成）和基于二硫化物裂解的反应（减少二硫化物，形成硫酯和）中取代Ph 3 P，Bu 3 P和其他P（III）试剂。肟水解）。
• Applications of solid supported azide anion: a one-pot, two-step preparation of functionalized 1,2,3-triazoles
  作者：B BLASS、K COBURN、A FAULKNER、W SEIBEL、A SRIVASTAVA

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00180-1

  日期：2003.3.3

  Functionalized 1,2,3-triazoles were prepared in a one-pot, two-step synthesis from alkyl halides and alkynes using a polymer supported azide. Two different base resins were examined. The chemistry is suitable for the preparation of combinatorial libraries.

  使用聚合物负载的叠氮化物，从烷基卤化物和炔烃以一锅，两步合成法制备官能化的1,2,3-三唑。检查了两种不同的基础树脂。该化学方法适合于制备组合文库。