(6aR,8R,9R,9aS)-8-(6-amino-8-ethynylpurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol | 866887-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (6aR,8R,9R,9aS)-8-(6-amino-8-ethynylpurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol
• CAS: 866887-71-0
• 化学式: C₂₄H₃₉N₅O₅Si₂
• 分子量: 533.775
• InChiKey: JYMWBJJCJHDUSX-FGSUIDRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,8R,9R,9aS)-8-(6-amino-8-ethynylpurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol 、 α-苯乙胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 碳酸氢钠 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以86%的产率得到8-[1-(1-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  荧光 8-(1H-1,2,3-Triazol-4-yl) 腺苷衍生物的合成和光物理表征

  摘要：

  通过使用 Sonogashira 交叉偶联和点击化学合成了一系列 8-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-取代的腺苷衍生物。使用点击化学可以轻松获得三唑环 4 位的不同取代基。由于单个强烈允许的电子跃迁，修饰的核苷显示出高吸收率，并且对于某些衍生物，在有机和水溶液中的高量子产率使它们有希望作为核酸环境中的荧光探针。此外，1,2,3-三唑的不同取代基使发射波长可调，而不会显着改变吸收特性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900018
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,8R,9R,9aS)-8-[6-amino-8-(2-trimethylsilylethynyl)purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到(6aR,8R,9R,9aS)-8-(6-amino-8-ethynylpurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  包含新型杂环系统的基于腺苷的氟苷的合成

  摘要：

  据报道，一类新型的荧光腺苷衍生物（氟糖苷）含有以前未报道的8-（3 H- [1,2,3]三唑-4-基）-9 H-嘌呤杂环系统，以及Sonogashira交叉偶联和[3 + 2]-环加成反应是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.115

文献信息

• Synthesis of adenosine-based fluorosides containing a novel heterocyclic ring system
  作者：Gavin O’Mahony、Eleonor Ehrman、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.115

  日期：2005.9

  A novel class of fluorescent adenosine derivatives (fluorosides) containing the previously unreported 8-(3H-[1,2,3]triazol-4-yl)-9H-purine heterocyclic ring system is reported, with Sonogashira cross-coupling and [3+2]-cycloaddition reactions being the key steps in the synthesis.

  据报道，一类新型的荧光腺苷衍生物（氟糖苷）含有以前未报道的8-（3 H- [1,2,3]三唑-4-基）-9 H-嘌呤杂环系统，以及Sonogashira交叉偶联和[3 + 2]-环加成反应是合成的关键步骤。
• Synthesis and Photophysical Characterisation of Fluorescent 8-(1<i>H</i>-1,2,3-Triazol-4-yl)adenosine Derivatives
  作者：Christine Dyrager、Karl Börjesson、Peter Dinér、Annelie Elf、Bo Albinsson、L. Marcus Wilhelmsson、Morten Grøtli

  DOI：10.1002/ejoc.200900018

  日期：2009.4

  series of 8-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-substituted adenosine derivatives have been synthesised by using Sonogashira cross-coupling and click chemistry. The use of click chemistry enables an easy access to different substituents in the 4-position of the triazole ring. The modified nucleosides show high absorptivities due to a single strongly allowed electronic transition and, for some of the derivatives, high

  通过使用 Sonogashira 交叉偶联和点击化学合成了一系列 8-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-取代的腺苷衍生物。使用点击化学可以轻松获得三唑环 4 位的不同取代基。由于单个强烈允许的电子跃迁，修饰的核苷显示出高吸收率，并且对于某些衍生物，在有机和水溶液中的高量子产率使它们有希望作为核酸环境中的荧光探针。此外，1,2,3-三唑的不同取代基使发射波长可调，而不会显着改变吸收特性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)