methyl (E)-4-(benzyloxy)-6-(2-carboxyvinyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 1193340-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(benzyloxy)-6-(2-carboxyvinyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• 英文别名: (E)-3-(6-methoxycarbonyl-7-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1193340-93-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₇
• 分子量: 356.332
• InChiKey: DWNDSLUWODDAKA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(benzyloxy)-6-(2-carboxyvinyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 三甘醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (E)-4-(benzyloxy)-6-(3-hydroxyprop-1-enyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从胡椒醛和木糖中聚合合成潘克拉他汀

  摘要：

  描述了从胡椒醛和 D-木糖合成抗肿瘤剂 pancrastatin。胡椒醛转化为肉桂基溴化物 11，而甲基 5-碘代呋喃核糖苷 12 来自木糖。烯丙基溴和碘代碳水化合物在锌介导的串联反应中结合，得到高度官能化的 1,7-二烯，然后通过闭环烯烃复分解转化为相应的环己烯。随后的 Overman 重排、二羟基化和脱保护从两种起始材料中通过总共 25 个步骤提供了天然产物。最长的线性序列来自胡椒醛，分 18 个步骤产生 pancratastatin，总产率为 7.0%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900719
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸 、 methyl 6-iodo-4-(phenylmethoxy)-2H-benzo1,3-dioxolene-5-carboxylate 在 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到methyl (E)-4-(benzyloxy)-6-(2-carboxyvinyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从胡椒醛和木糖中聚合合成潘克拉他汀

  摘要：

  描述了从胡椒醛和 D-木糖合成抗肿瘤剂 pancrastatin。胡椒醛转化为肉桂基溴化物 11，而甲基 5-碘代呋喃核糖苷 12 来自木糖。烯丙基溴和碘代碳水化合物在锌介导的串联反应中结合，得到高度官能化的 1,7-二烯，然后通过闭环烯烃复分解转化为相应的环己烯。随后的 Overman 重排、二羟基化和脱保护从两种起始材料中通过总共 25 个步骤提供了天然产物。最长的线性序列来自胡椒醛，分 18 个步骤产生 pancratastatin，总产率为 7.0%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900719

文献信息

• Convergent Synthesis of Pancratistatin from Piperonal and Xylose
  作者：Johan Hygum Dam、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.200900719

  日期：2009.9

  A synthesis of the antitumour agent pancratistatin is described from piperonal and D-xylose. Piperonal is converted into cinnamyl bromide 11 while methyl 5-iodoribofuranoside 12 is derived from xylose. The allylic bromide and the iodocarbohydrate are combined in a zinc-mediated tandem reaction to afford a highly functionalised 1,7-diene, which is then converted into the corresponding cyclohexene by

  描述了从胡椒醛和 D-木糖合成抗肿瘤剂 pancrastatin。胡椒醛转化为肉桂基溴化物 11，而甲基 5-碘代呋喃核糖苷 12 来自木糖。烯丙基溴和碘代碳水化合物在锌介导的串联反应中结合，得到高度官能化的 1,7-二烯，然后通过闭环烯烃复分解转化为相应的环己烯。随后的 Overman 重排、二羟基化和脱保护从两种起始材料中通过总共 25 个步骤提供了天然产物。最长的线性序列来自胡椒醛，分 18 个步骤产生 pancratastatin，总产率为 7.0%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)