(3S)-trans-3,4-bis-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one | 848407-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3S)-trans-3,4-bis-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S)-trans-3,4-Bis-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-dihydro-furan-2-on；(3S,4S)-3,4-bis[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 848407-31-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₁₀
• 分子量: 444.354
• InChiKey: YDVOGFUYRSLWDG-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-trans-3,4-bis-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(3S,4S)-3,4-Bis-(6-amino-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（-）-立方蛋白的木脂素内酯的合成和生物活性评估。

  摘要：

  三种二苄基丁内酯木脂素，（-）-hinokinin（2），（-）-6,6'-dinitrohinokinin（3）和（-）-6,6'-diaminohinokinin（4）的抗炎和镇痛作用，使用不同的动物模型研究了从（-）-立方蛋白（1）的部分合成中获得的蛋白质。观察到化合物（1）和（2）在大鼠爪水肿测定中以相同水平抑制水肿形成，并且所有反应均是剂量依赖性的。同样，在实验的第三小时，以30 mg / kg的剂量，化合物1、2、3和4分别抑制水肿形成53％，63％，54％和82％。在乙酸引起的小鼠扭体试验中，化合物2和4的抑制水平分别为97％和92％，而化合物3的抑制作用较低（75％），仍高于1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.035
• 作为产物：
  描述：

  hinokinin 在 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(3S)-trans-3,4-bis-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（-）-立方蛋白的木脂素内酯的合成和生物活性评估。

  摘要：

  三种二苄基丁内酯木脂素，（-）-hinokinin（2），（-）-6,6'-dinitrohinokinin（3）和（-）-6,6'-diaminohinokinin（4）的抗炎和镇痛作用，使用不同的动物模型研究了从（-）-立方蛋白（1）的部分合成中获得的蛋白质。观察到化合物（1）和（2）在大鼠爪水肿测定中以相同水平抑制水肿形成，并且所有反应均是剂量依赖性的。同样，在实验的第三小时，以30 mg / kg的剂量，化合物1、2、3和4分别抑制水肿形成53％，63％，54％和82％。在乙酸引起的小鼠扭体试验中，化合物2和4的抑制水平分别为97％和92％，而化合物3的抑制作用较低（75％），仍高于1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.035

文献信息

• Keimatsu; Ishiguro, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1936, vol. 56, p. 103,105, 113
  作者：Keimatsu、Ishiguro

  DOI：——

  日期：——
• 373. The constituents of natural phenolic resins. Part XIII. The synthesis of dl-, d-, and l-hinokinin
  作者：Robert D. Haworth、David Woodcock

  DOI：10.1039/jr9380001985

  日期：——