(3S)-trans-3,4-bis-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one | 848407-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3S)-trans-3,4-bis-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S)-trans-3,4-Bis-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-dihydro-furan-2-on；(3S,4S)-3,4-bis[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 848407-31-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₁₀
• 分子量: 444.354
• InChiKey: YDVOGFUYRSLWDG-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-trans-3,4-bis-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(3S,4S)-3,4-Bis-(6-amino-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（-）-立方蛋白的木脂素内酯的合成和生物活性评估。

  摘要：

  三种二苄基丁内酯木脂素，（-）-hinokinin（2），（-）-6,6'-dinitrohinokinin（3）和（-）-6,6'-diaminohinokinin（4）的抗炎和镇痛作用，使用不同的动物模型研究了从（-）-立方蛋白（1）的部分合成中获得的蛋白质。观察到化合物（1）和（2）在大鼠爪水肿测定中以相同水平抑制水肿形成，并且所有反应均是剂量依赖性的。同样，在实验的第三小时，以30 mg / kg的剂量，化合物1、2、3和4分别抑制水肿形成53％，63％，54％和82％。在乙酸引起的小鼠扭体试验中，化合物2和4的抑制水平分别为97％和92％，而化合物3的抑制作用较低（75％），仍高于1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.035
• 作为产物：
  描述：

  hinokinin 在 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(3S)-trans-3,4-bis-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（-）-立方蛋白的木脂素内酯的合成和生物活性评估。

  摘要：

  三种二苄基丁内酯木脂素，（-）-hinokinin（2），（-）-6,6'-dinitrohinokinin（3）和（-）-6,6'-diaminohinokinin（4）的抗炎和镇痛作用，使用不同的动物模型研究了从（-）-立方蛋白（1）的部分合成中获得的蛋白质。观察到化合物（1）和（2）在大鼠爪水肿测定中以相同水平抑制水肿形成，并且所有反应均是剂量依赖性的。同样，在实验的第三小时，以30 mg / kg的剂量，化合物1、2、3和4分别抑制水肿形成53％，63％，54％和82％。在乙酸引起的小鼠扭体试验中，化合物2和4的抑制水平分别为97％和92％，而化合物3的抑制作用较低（75％），仍高于1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.035

文献信息

• Keimatsu; Ishiguro, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1936, vol. 56, p. 103,105, 113
  作者：Keimatsu、Ishiguro

  DOI：——

  日期：——
• 373. The constituents of natural phenolic resins. Part XIII. The synthesis of dl-, d-, and l-hinokinin
  作者：Robert D. Haworth、David Woodcock

  DOI：10.1039/jr9380001985

  日期：——
• Synthesis and biological activity evaluation of lignan lactones derived from (−)-cubebin
  作者：Rosangela da Silva、Gustavo H.B. de Souza、Ademar A. da Silva、Vanessa A. de Souza、Ana C. Pereira、Vanesa de A. Royo、Marcio L.A. e Silva、Paulo M. Donate、Ana L.S. de Matos Araújo、José C.T. Carvalho、Jairo K. Bastos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.035

  日期：2005.2

  The anti-inflammatory and analgesic effects of three dibenzylbutyrolactone lignans, (-)-hinokinin (2), (-)-6,6'-dinitrohinokinin (3), and (-)-6,6'-diaminohinokinin (4), obtained by partial synthesis from (-)-cubebin (1), were investigated using different animal models. It was observed that compounds (1) and (2) inhibited the edema formation in the rat paw edema assay at the same level and that all

  三种二苄基丁内酯木脂素，（-）-hinokinin（2），（-）-6,6'-dinitrohinokinin（3）和（-）-6,6'-diaminohinokinin（4）的抗炎和镇痛作用，使用不同的动物模型研究了从（-）-立方蛋白（1）的部分合成中获得的蛋白质。观察到化合物（1）和（2）在大鼠爪水肿测定中以相同水平抑制水肿形成，并且所有反应均是剂量依赖性的。同样，在实验的第三小时，以30 mg / kg的剂量，化合物1、2、3和4分别抑制水肿形成53％，63％，54％和82％。在乙酸引起的小鼠扭体试验中，化合物2和4的抑制水平分别为97％和92％，而化合物3的抑制作用较低（75％），仍高于1。