[(2R,4S,5S)-5-Amino-4-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-aminomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-azepan-2-yl]-methanol | 677030-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,4S,5S)-5-Amino-4-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-aminomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-azepan-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2R,4S,5S)-5-amino-4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyazepan-2-yl]methanol
• CAS: 677030-05-6
• 化学式: C₂₇H₄₀N₄O₅
• 分子量: 500.638
• InChiKey: IKOOBIWXQPLZMV-YDZPJYLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,5S)-5-Amino-4-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-aminomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-azepan-2-yl]-methanol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-5-Amino-6-((2R,4S,5S)-5-amino-2-hydroxymethyl-azepan-4-yloxy)-2-aminomethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  针对细菌核糖体的沸腾糖苷抗生素的合理设计。

  摘要：

  天然氨基糖苷类抗生素对RNA的识别取决于2-deoxystreptamine（2-DOS）支架，该支架与核糖体解码位点的靶标形成特定的氢键。三维结构信息已用于设计氮杂单糖苷，这是新型抗生素的组成部分，其中2-DOS被杂环支架取代。阿斯庚烷-糖苷在低微摩尔范围内显示出靶标结合和翻译抑制作用，并抑制了金黄色葡萄球菌的生长，包括对氨基糖苷类耐药的菌株。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.028
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S,5S)-5-Azido-4-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-azepan-2-yl]-methanol 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2R,4S,5S)-5-Amino-4-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-aminomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-azepan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  针对细菌核糖体的沸腾糖苷抗生素的合理设计。

  摘要：

  天然氨基糖苷类抗生素对RNA的识别取决于2-deoxystreptamine（2-DOS）支架，该支架与核糖体解码位点的靶标形成特定的氢键。三维结构信息已用于设计氮杂单糖苷，这是新型抗生素的组成部分，其中2-DOS被杂环支架取代。阿斯庚烷-糖苷在低微摩尔范围内显示出靶标结合和翻译抑制作用，并抑制了金黄色葡萄球菌的生长，包括对氨基糖苷类耐药的菌株。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.028