striatene | 83920-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: striatene
• 英文别名: (5R,6S)-1,5,6-trimethyl-6-[(2Z)-3-methylpenta-2,4-dienyl]cyclohexene
• CAS: 83920-96-1
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: SDGBQFYYFDSSQI-QELFOPCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  striatene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.67h， 生成 (1R,2S,3R)-1,2,3-Trimethyl-2-(3-methyl-pentyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenoid Constituents of the Liverwort,Ptychanthus striatus(LEHM. et LINDENB.) NEES

  摘要：

  从肝草 Ptychanthus striatus (LEhm. et. LIndenb.)NEes 中分离出四种倍半萜类化合物，即 striatene、statol、β-monocyclonerolidol 和 ptychanolide。通过光谱分析和化学转化，确定了它们的结构。其中三种，即条纹烯、条纹醇和 β-单环烯醇，从藻类演化的角度来看，对肝草的演化很有意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1125
• 作为产物：
  描述：

  striatol 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 striatene
  参考文献：
  名称：

  STRUCTURAL AND ABSOLUTE CONFIGURATIONAL STUDIES OF STRIATENE, STRIATOL AND (β-MONOCYCLONEROLIDOL, THREE SESQUITERPENOIDS FROM THE LIVERWORTPTYCHANTHUS STRIATUS(LEHM. ET LINDEMB.) NEES

  摘要：

  从肝草 Ptychanthus striatus(Lehm. et Lindemb.) Nees 中分离出了三种新的倍半萜化合物，即条纹烯、条纹醇和β-单环烯醇。这些化合物对于研究肝草从藻类进化而来的过程具有重要意义。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1625

文献信息

• Synthesis of (+)-striatene: confirmation of its stereostructure
  作者：Paul Brémond、Nicolas Vanthuyne、Gérard Audran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.138

  日期：2009.10

  The first enantioselective synthesis of natural striatene (+)-1, isolated from liverwort Ptychanthus striatus, starting from commercially available (R)-Pulegone is described. Its stereostructure was confirmed by X-ray analysis of a 3,5-dinitrobenzoate derivative obtained from a key intermediate and its high optical purity was verified by chiral HPLC. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.