ophiodilactone A | 1159428-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: ophiodilactone A
• 英文别名: (3S,3aS,7R,7aS)-3,3a,7a-tribenzyl-3-hydroxy-7-phenyl-6,7-dihydrofuro[3,2-b]pyran-2,5-dione
• CAS: 1159428-10-0
• 化学式: C₃₄H₃₀O₅
• 分子量: 518.609
• InChiKey: XLRCLSLEAITOGX-KVGOFSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ophiodilactone A 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(-)-ophiodilactone B
  参考文献：
  名称：

  （-）-邻苯二内酯A和（-）-邻苯二内酯B的全合成

  摘要：

  报道了从蛇形类（Ophiocoma scolopendrina）分离的（-）-邻苯二内酯A和（-）-邻苯二内酯B的第一个不对称总合成。合成的关键特征包括通过不对称环氧化，非对映选择性碘内酯化和羧酸的分子内环氧化物开环以及结构类似的自由基对环糊精的γ-内酯/δ-内酯骨架进行立体控制，以及仿生自由基环化环二内酯A到二内酯内酯。 B．

  DOI：

  10.1002/anie.201307835
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-1,4,5-tribenzyl-4-(hydroxy(phenyl)methyl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 正丁基锂 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 ophiodilactone A
  参考文献：
  名称：

  （-）-邻苯二内酯A和（-）-邻苯二内酯B的全合成

  摘要：

  报道了从蛇形类（Ophiocoma scolopendrina）分离的（-）-邻苯二内酯A和（-）-邻苯二内酯B的第一个不对称总合成。合成的关键特征包括通过不对称环氧化，非对映选择性碘内酯化和羧酸的分子内环氧化物开环以及结构类似的自由基对环糊精的γ-内酯/δ-内酯骨架进行立体控制，以及仿生自由基环化环二内酯A到二内酯内酯。 B．

  DOI：

  10.1002/anie.201307835

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ophiodilactone A and (−)-Ophiodilactone B
  作者：Takaaki Matsubara、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/anie.201307835

  日期：2014.1.13

  features of the synthesis include the highly stereocontrolled construction of the structurally congested γ‐lactone/δ‐lactone skeleton through an asymmetric epoxidation, diastereoselective iodolactonization, and intramolecular epoxide‐opening with a carboxylic acid, and biomimetic radical cyclization of ophiodilactone A to ophiodilactone B.

  报道了从蛇形类（Ophiocoma scolopendrina）分离的（-）-邻苯二内酯A和（-）-邻苯二内酯B的第一个不对称总合成。合成的关键特征包括通过不对称环氧化，非对映选择性碘内酯化和羧酸的分子内环氧化物开环以及结构类似的自由基对环糊精的γ-内酯/δ-内酯骨架进行立体控制，以及仿生自由基环化环二内酯A到二内酯内酯。 B．