(2R)-2-[[(2R)-1-[[3-hydroxy-4,5-dimethyl-2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]-6-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxyphenyl]methyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanedioic acid | 1169860-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-2-[[(2R)-1-[[3-hydroxy-4,5-dimethyl-2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]-6-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxyphenyl]methyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanedioic acid
• CAS: 1169860-25-6
• 化学式: C₄₈H₆₈N₂O₁₀
• 分子量: 833.075
• InChiKey: VVSLBGNVHVIUJN-RRXVJSTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[(2R)-1-[[3-hydroxy-4,5-dimethyl-2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]-6-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxyphenyl]methyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanedioic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 二氯氟甲烷 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 以41%的产率得到dimethyl ((2,7,8-trimethyl-6-(((1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl)oxy)-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-5-yl)methyl)-D-prolyl-D-aspartate
  参考文献：
  名称：

  仿生色醇环化：生成 α-生育三烯酚和 α-生育酚的常见途径

  摘要：

  α-生育三烯酚和α-生育酚的常见合成路线是通过产生色原醇环的仿生环化完成的。色原醇 C2 处的手性是由共价连接的手性二肽诱导的。它的末端 Asp 参与了 α-生育三烯酚前体 I 的双键的对映选择性质子化。 α-生育三烯酚被非对映选择性氢化成 α-生育酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900019
• 作为产物：
  描述：

  bis(9H-fluoren-9-ylmethyl) (2R)-2-[[(2R)-1-[[3-hydroxy-4,5-dimethyl-2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]-6-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxyphenyl]methyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanedioate 在 二乙胺 作用下， 以 二氯氟甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(2R)-2-[[(2R)-1-[[3-hydroxy-4,5-dimethyl-2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]-6-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxyphenyl]methyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  仿生色醇环化：生成 α-生育三烯酚和 α-生育酚的常见途径

  摘要：

  α-生育三烯酚和α-生育酚的常见合成路线是通过产生色原醇环的仿生环化完成的。色原醇 C2 处的手性是由共价连接的手性二肽诱导的。它的末端 Asp 参与了 α-生育三烯酚前体 I 的双键的对映选择性质子化。 α-生育三烯酚被非对映选择性氢化成 α-生育酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900019

文献信息

• Biomimetic Chromanol Cyclisation: A Common Route to α-Tocotrienol and α-Tocopherol
  作者：Julien Chapelat、Antoinette Chougnet、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/ejoc.200900019

  日期：2009.5

  A common synthetic route to alpha-tocotrienol and alpha-tocopherol has been accomplished by a biomimetic cyclization that yields the chromanol ring. The chirality at C2 of the chromanol was induced by a covalently attached chiral dipeptide. Its terminal Asp participates in the enantioface-selective protonation of the double bond of the alpha-tocotrienol precursor I. alpha-Tocotrienol was diastereoselectively

  α-生育三烯酚和α-生育酚的常见合成路线是通过产生色原醇环的仿生环化完成的。色原醇 C2 处的手性是由共价连接的手性二肽诱导的。它的末端 Asp 参与了 α-生育三烯酚前体 I 的双键的对映选择性质子化。 α-生育三烯酚被非对映选择性氢化成 α-生育酚。