sodium methyl N-(13-cis-retinoyl)-L-cysteinesulfonate | 1161832-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sodium methyl N-(13-cis-retinoyl)-L-cysteinesulfonate
• 英文别名: N-(13-cis-retinoyl)-L-cysteic acid methyl ester sodium salt；Sodium methyl N-(13-cis-retinoyl)-L-cysteoate；sodium;(2R)-2-[[(2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropane-1-sulfonate
• CAS: 1161832-05-8
• 化学式: C₂₄H₃₄NO₆S*Na
• 分子量: 487.593
• InChiKey: UDNDGNMOQGQRJT-GPVFVYNBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异维A酸 、 L-cysteic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 sodium methyl N-(13-cis-retinoyl)-L-cysteinesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型自组装胶束具有增加的肿瘤穿透性和抗乳腺癌的抗肿瘤效率

  摘要：

  目的 最近，在一项 II 期临床研究中，基于视黄酸衍生物表面活性剂的多西他赛 (DTX) 胶束显示出比聚山梨酯溶解的多西他赛 (Taxotere®) 更低的全身毒性和生物等效性。然而，这些表面活性剂在体外和体内的稳定性较差，导致与甲醇的储存条件极其苛刻，形成的胶束在体内迅速崩解，药物快速释放。为了进一步增强DTX胶束在肿瘤中的稳定性和积累，合成了一种基于阿曲汀（ACMeNa）的新型表面活性剂，并用于制备DTX胶束以提高抗肿瘤效率。 方法 合成了新型胶束形成赋形剂，并使用薄膜水合技术制备胶束。观察体外靶向作用、肿瘤内分布及其作用机制。分别在大鼠和荷瘤雌性小鼠中进一步研究了药代动力学和抗肿瘤作用。 结果 用 ACMeNa (ACM-DTX) 制备的 DTX 胶束具有小尺寸 (21.9 ± 0.3 nm)、39% 的负载效率和出色的体外和体内稳定性。体内循环时间长，蓄积持续稳定，在肿瘤中渗透力强，抗肿瘤效果更好，副作用更低。

  DOI：

  10.1007/s11095-022-03338-3

文献信息

• 视黄醇类化合物及其钠盐的制备方法
  申请人：上海现代药物制剂工程研究中心有限公司

  公开号：CN112239418A

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明公开了一种视黄醇类化合物的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：在溶剂中，在有机碱存在下，将如式IV所示的化合物与如式III所示的L‑半胱磺酸甲酯进行如下式的酰化反应，得到如式II所示的N‑(13‑顺式‑视黄酰基)‑L‑半胱磺酸甲酯；其中，所述的溶剂为溶剂A、或、“溶剂A和溶剂B”，所述的溶剂A为酰胺类溶剂、亚砜类溶剂、吡咯烷酮类溶剂和六甲基磷酰胺中的一种或多种，所述的溶剂B为醚类溶剂、腈类溶剂和酮类溶剂中的一种或多种；所述的有机碱为叔胺类有机碱、吡啶类有机碱和吗啉类有机碱中的一种或多种。本发明的制备方法可高收率高纯度得到视黄醇类化合物及其钠盐，且溶剂用量少，后处理简单。