2-(trimethylsilyl)ethyl 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-(3-oxo-3-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)propylcarbamoyl)-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate | 1351279-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-(3-oxo-3-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)propylcarbamoyl)-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl 4-[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[[3-oxo-3-(2-trimethylsilylethoxy)propyl]carbamoyl]-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]benzoate
• CAS: 1351279-12-3
• 化学式: C₅₀H₇₉NO₅Si₂
• 分子量: 830.352
• InChiKey: JDQBSMQYVOENKX-BYLBMIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.22
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-(3-oxo-3-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)propylcarbamoyl)-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-((1S,3aS,5aR,5bR,7aS,9S,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-(2-carboxyethylcarbamoyl)-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethylicosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-28 AMIDES OF MODIFIED C-3 BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV MATURATION INHIBITORS
  [FR] AMIDES C-28 DE DÉRIVÉS D'ACIDE BÉTULINIQUE MODIFIÉS EN C-3, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MATURATION DU VIH

  摘要：

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其使用方法。特别是，提供了一种具有独特抗病毒活性的改性C-3和C-28桦木酸衍生物，用作HIV成熟抑制剂。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。

  公开号：

  WO2011153319A1
• 作为产物：
  描述：

  4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((2-carboxyethyl)carbamoyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoic acid 、 O-<2-(trimethylsilyl)ethyl>-N,N'-diisopropylisourea 在 二氯甲烷 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以to afford 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-(3-oxo-3-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)propylcarbamoyl)-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate (43 mg, 0.049 mmol, 89% yield) as a white solid的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-(3-oxo-3-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)propylcarbamoyl)-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  C-28 amides of modified C-3 betulinic acid derivatives as HIV maturation inhibitors

  摘要：

  本发明涉及具有药物和生物影响特性的化合物，其制药组合物和使用方法。具体而言，提供了经修饰的C-3和C-28桦酸衍生物，其具有独特的抗病毒活性，作为HIV成熟抑制剂。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。

  公开号：

  US08802661B2

文献信息

• C-28 AMIDES OF MODIFIED C-3 BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV MATURATION INHIBITORS
  申请人：Regueiro-Ren Alicia

  公开号：US20120142653A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, modified C-3 and C-28 betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本发明涉及具有药物和生物影响性质的化合物、它们的制药组合物和使用方法。具体而言，提供了具有独特的抗病毒活性的改性C-3和C-28桦酸衍生物作为HIV成熟抑制剂。这些化合物对于治疗HIV和艾滋病非常有用。