2-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl triflate | 894789-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl triflate
• 英文别名: [2-(Trifluoromethyl)quinolin-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 894789-62-9
• 化学式: C₁₁H₅F₆NO₃S
• 分子量: 345.222
• InChiKey: NTIUSVFBEVJFTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl triflate 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-methyl-1-piperidinyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基吡啶中 C(sp2)–CF3 键的还原裂解

  摘要：

  利用地球上丰富的醇盐碱和氢化硅物种开发了还原性脱三氟甲基化方案。各种带有烷基、芳基和氨基官能团的吡啶和喹啉底物以中等到高产率被还原。该反应对位于吡啶环 2 位的C(sp 2 )–CF 3基团具有化学选择性，使位于分子其他位置的三氟甲基完好无损。初步的机理研究表明，硅烷和碱的结合产生了一个强还原系统，可以将电子转移到缺电子的 π 系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00258
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-(三氟甲基)喹啉-4(1H)-酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到2-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基吡啶中 C(sp2)–CF3 键的还原裂解

  摘要：

  利用地球上丰富的醇盐碱和氢化硅物种开发了还原性脱三氟甲基化方案。各种带有烷基、芳基和氨基官能团的吡啶和喹啉底物以中等到高产率被还原。该反应对位于吡啶环 2 位的C(sp 2 )–CF 3基团具有化学选择性，使位于分子其他位置的三氟甲基完好无损。初步的机理研究表明，硅烷和碱的结合产生了一个强还原系统，可以将电子转移到缺电子的 π 系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00258

文献信息

• PYRROLIDINE INHIBITORS OF IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20090318409A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, Q, X 1 , X 2 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了一种新型的IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中A、Q、X1、X2、Y、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R6和R6'如本文所述。
• Controlling Reactivity and Selectivity in the Mizoroki–Heck Reaction: High Throughput Evaluation of 1,5-Diaza-3,7-diphosphacyclooctane Ligands
  作者：Eric S. Isbrandt、Devon E. Chapple、Nguyen Thien Phuc Tu、Victoria Dimakos、Anne Marie M. Beardall、Paul D. Boyle、Christopher N. Rowley、Johanna M. Blacquiere、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.3c14612

  日期：2024.2.28

  We report a high throughput evaluation of the Mizoroki–Heck reaction of diverse olefin coupling partners. Comparison of different ligands revealed the 1,5-diaza-3,7-diphosphacyclooctane (P2N2) scaffold to be more broadly applicable than common “gold standard” ligands, demonstrating that this family of readily accessible diphosphines has unrecognized potential in organic synthesis. In particular, two

  我们报告了对不同烯烃偶联伙伴的 Mizoroki-Heck 反应的高通量评估。不同配体的比较表明，1,5-二氮杂-3,7-二磷环辛烷 (P 2 N 2 ) 支架比常见的“金标准”配体具有更广泛的适用性，表明这一易于获得的二膦家族在有机领域具有未被认识到的潜力。合成。特别是，鉴定出两个结构相关的P 2 N 2配体能够实现苯乙烯的区域发散芳基化。通过简单地将磷取代基从苯基改为叔丁基，可以以高区域异构比获得直链和支链 Mizoroki-Heck 产物。进行了实验和计算机制研究以进一步探讨选择性的起源，这表明两种配体以类似的方式与金属配位，但磷取代基的刚性定位迫使与引入的烯烃以 π-π 相互作用接触（对于P-Ph 配体）或空间冲突（对于 P -t Bu 配体），决定了区域控制。
• US9040706B2
  申请人：——

  公开号：US9040706B2

  公开（公告）日：2015-05-26