2-(三氟甲基)喹啉-4(1H)-酮 | 83842-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(三氟甲基)喹啉-4(1H)-酮
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-4-quinolinone
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)quinolin-4(1H)-one；2-(trifluoromethyl)quinolin-4-ol
• CAS: 83842-55-1
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• mdl: MFCD05666529
• 分子量: 213.159
• InChiKey: SUNAMHNJYSQUPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >32 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)喹啉-4(1H)-酮 在 正丁基锂 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-三氟甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）喹啉酮的选择性和高效结构制备

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯之间的酸催化环化-缩合反应得到 1,4-二氢-2-三氟甲基-4H-4-喹啉酮，可轻松转化为 4-溴-2-（三氟甲基）喹啉。当用丁基锂处理时，它们进行卤素/金属交换，生成 2-三氟甲基-4-喹啉基锂，和氢/金属交换，当用二异丙基氨基锂处理时生成 4-溴-2-三氟甲基-3-喹啉基锂。后一种中间体的捕获提供了 3 官能化的产物，可以通过溴原子的亲电取代进一步加工。这些调查产生了一些意想不到的发现，最值得注意的是前所未有的支撑效应和违反直觉的卤素反应性。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390217
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 [(PAd₂-DalPhos)Ni(4-CNPh)Cl] 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(三氟甲基)喹啉-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Mapping Dual‐Base‐Enabled Nickel‐Catalyzed Aryl Amidations: Application in the Synthesis of 4‐Quinolones

  摘要：

  AbstractThe C−N cross‐coupling of (hetero)aryl (pseudo)halides with NH substrates employing nickel catalysts and organic amine bases represents an emergent strategy for the sustainable synthesis of (hetero)anilines. However, unlike protocols that rely on photoredox/electrochemical/reductant methods within NiI/III cycles, the reaction steps that comprise a putative Ni0/II C−N cross‐coupling cycle for a thermally promoted catalyst system using organic amine base have not been elucidated. Here we disclose an efficient new nickel‐catalyzed protocol for the C−N cross‐coupling of amides and 2′‐(pseudo)halide‐substituted acetophenones, for the first time where the (pseudo)halide is chloride or sulfonate, which makes use of the commercial bisphosphine ligand PAd2‐DalPhos (L4) in combination with an organic amine base/halide scavenger, leading to 4‐quinolones. Room‐temperature stoichiometric experiments involving isolated Ni0, I, and II species support a Ni0/II pathway, where the combined action of DBU/NaTFA allows for room‐temperature amide cross‐couplings.

  DOI：

  10.1002/anie.202200352

文献信息

• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• [EN] METHYLENE LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF ROR-GAMMA-T<br/>[FR] MODULATEURS QUINOLINYLE À LIAISON MÉTHYLÈNE DE ROR-GAMMA-T
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015057205A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention comprises compounds of Formula (I). wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明包括公式(I)的化合物。其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在说明书中定义。本发明还包括治疗或改善综合症、障碍或疾病的方法，其中所述综合症、障碍或疾病为类风湿性关节炎或银屑病。本发明还包括通过管理一个治疗有效量的至少一个权利要求1的化合物来调节哺乳动物中的RORγt活性的方法。
• [EN] ANTIBIOTIC COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIBIOTIQUES
  申请人：DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：WO2017136642A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present disclosure relates to compounds having antimicrobial activity, compositions comprising said compounds in combination with β-lactam antibiotics, and methods of using the compounds and compositions.

  本公开涉及具有抗微生物活性的化合物，包括这些化合物与β-内酰胺类抗生素结合的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] IMMUNOREGULATORY AGENTS<br/>[FR] AGENTS IMMUNORÉGULATEURS
  申请人：FLEXUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016073770A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Compounds that modulate the oxidoreductase enzyme indoleamine 2,3- dioxygenase, and compositions containing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase is also provided.

  本文描述了调节氧化还原酶酶色氨酸2,3-二氧化酶的化合物，以及含有这些化合物的组合物。还提供了利用这些化合物和组合物治疗和/或预防多种疾病、紊乱和症状的用途，包括由色氨酸2,3-二氧化酶介导的癌症和免疫相关紊乱。
• [EN] SUBSTITUTED ARYL SULFONE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ARYLSULFONE SUBSTITUÉE COMME BLOQUEURS DES CANAUX CALCIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009045382A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  A series of substituted aryl sulfone derivatives represented by Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Pharmaceutical compositions comprise an effective amount of the instant compounds, either alone, or in combination with one or more other therapeutically active compounds, and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods of treating conditions associated with, or caused by, calcium channel activity, including, for example, acute pain, chronic pain, visceral pain, inflammatory pain, neuropathic pain, urinary incontinence, itchiness, allergic dermatitis, epilepsy, diabetic neuropathy, irritable bowel syndrome, depression, anxiety, multiple sclerosis, sleep disorder, bipolar disorder and stroke, comprise administering an effective amount of the present compounds, either alone, or in combination with one or more other therapeutically active compounds.

  一系列以化学式I表示的取代芳基磺酮衍生物，或其药用盐。药物组合物包括即时化合物的有效量，可以单独使用，也可以与一个或多个其他治疗活性化合物结合使用，并含有药用可接受载体。治疗与或由钙通道活性相关的疾病的方法，包括例如急性疼痛、慢性疼痛、内脏疼痛、炎症性疼痛、神经病性疼痛、尿失禁、瘙痒、过敏性皮炎、癫痫、糖尿病神经病、肠易激综合征、抑郁症、焦虑症、多发性硬化、睡眠障碍、躁郁症和中风，包括给予现有化合物的有效量，可以单独使用，也可以与一个或多个其他治疗活性化合物结合使用。