(3R,3aR,5aR,6S)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,7-octahydrocyclohepta[e]inden-8-yl trifluoromethanesulfonate | 1377419-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aR,5aR,6S)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,7-octahydrocyclohepta[e]inden-8-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(3R,3aR,5aR,6S)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3a,5a-dimethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclohepta[e]inden-8-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1377419-02-7
• 化学式: C₃₂H₅₅F₃O₅SSi₂
• 分子量: 665.018
• InChiKey: GSAGQKJNXYYEAD-ZBKRMGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.01
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,5aR,6S)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,7-octahydrocyclohepta[e]inden-8-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 cyrneine A
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸A的全合成

  摘要：

  神经原性天然产物：通过Heck反应，卡宾环扩环和还原羰基化，首次合成了具有六三烯单元的三环二萜cyrneineA。通过合成样品的X射线晶体分析确定了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201200515
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,5aR,6S)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-3a,4,5,5a,6,7-hexahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-8(3H)-one 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (3R,3aR,5aR,6S)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,7-octahydrocyclohepta[e]inden-8-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸A的全合成

  摘要：

  神经原性天然产物：通过Heck反应，卡宾环扩环和还原羰基化，首次合成了具有六三烯单元的三环二萜cyrneineA。通过合成样品的X射线晶体分析确定了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201200515

文献信息

• Total Synthesis of Cyrneine A
  作者：Elangovan Elamparuthi、Cindy Fellay、Markus Neuburger、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201200515

  日期：2012.4.23

  Neuritogenic natural products: The tricyclic diterpene cyrneine A featuring a hexatrienal unit was prepared synthetically for the first time by a Heck reaction, a carbene ring expansion, and a reductive carbonylation. The structure of the natural product was assigned by X‐ray crystal analysis of a synthetic sample.

  神经原性天然产物：通过Heck反应，卡宾环扩环和还原羰基化，首次合成了具有六三烯单元的三环二萜cyrneineA。通过合成样品的X射线晶体分析确定了天然产物的结构。