4-(tert-butyl)-2,6-bis(trifluoroacetyl)cyclohexanone | 959641-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-2,6-bis(trifluoroacetyl)cyclohexanone
• 英文别名: 4-Tert-butyl-2,6-bis(trifluoroacetyl)cyclohexanone；4-tert-butyl-2,6-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 959641-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₆F₆O₃
• 分子量: 346.27
• InChiKey: SXXAGMRKHAMBDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-2,6-bis(trifluoroacetyl)cyclohexanone 在 溴 、 水 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 以61%的产率得到4-(tert-butyl)-2,6-bis(trifluoroacetyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过二溴化-双脱溴氢序列进行芳构化：一种简便的合成 2,6-双（三氟乙酰基）苯酚的途径

  摘要：

  开发了一种有效且可靠的方法来合成 4 位具有各种取代基的 2,6-双（三氟乙酰基）苯酚。这些有价值的氟化结构单元是从相应的环己酮中以简单方便的方法获得的，证明优于传统方法。将该方法应用于 cyclohex-ane-1,4-dione 开辟了获得 2,5-bis(polyfluoroacyl)-1,4-hydroquinones 的途径。在多核 NMR 光谱的基础上讨论了所得酚及其 1,3-二羰基或 1,3,5-三羰基前体的结构特性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067080
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 4-叔丁基环己酮 在 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到4-(tert-butyl)-2,6-bis(trifluoroacetyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过二溴化-双脱溴氢序列进行芳构化：一种简便的合成 2,6-双（三氟乙酰基）苯酚的途径

  摘要：

  开发了一种有效且可靠的方法来合成 4 位具有各种取代基的 2,6-双（三氟乙酰基）苯酚。这些有价值的氟化结构单元是从相应的环己酮中以简单方便的方法获得的，证明优于传统方法。将该方法应用于 cyclohex-ane-1,4-dione 开辟了获得 2,5-bis(polyfluoroacyl)-1,4-hydroquinones 的途径。在多核 NMR 光谱的基础上讨论了所得酚及其 1,3-二羰基或 1,3,5-三羰基前体的结构特性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067080

文献信息

• Halogenation of Fluorinated 1,3,5-Triketones
  作者：Dmitri V. Sevenard、Olesya Kazakova、Dmitri L. Chizhov、Danil S. Yachevskii、Enno Lork、Jörn Poveleit、Valery N. Charushin、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1002/hlca.200790043

  日期：2007.2

  3,5-triketones and their metal derivatives towards common halogenating agents was examined, and optimal reaction conditions for the straightforward synthesis of mono-, di-, and tetrahalogenated products were found (Schemes 1–3). An aromatization through a double HBr elimination from an α,α′-dibrominated cyclohexanone was shown to be a promising synthetic route to 1,1′-(2-hydroxy-1,3-phenylene)bis[2

  研究了线性和环状氟化1,3,5-三酮及其金属衍生物对常见卤化剂的行为，并发现了直接合成单，二和四卤代产物的最佳反应条件（方案1-3））。通过从α，α'-二溴代环己酮中双HBr消除进行的芳构化显示是一种有希望的合成1,1'-（2-羟基-1,3-亚苯基）双[2,2,2-三氟乙酮的合成路线]（＝ 2，6-双（三氟乙酰基）酚；方案4）。另外，制备的1,3,5-三酮易于添加H 2 O或醇以产生新颖的桥连的2,6-二羟基吡喃-4-酮（方案2）。所得化合物6a的结构和图7a是通过X射线结构分析所证实。