(R)-6-[(1R,4aR,5S,8aR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-2-methyl-hept-3-yn-2-ol | 223593-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-6-[(1R,4aR,5S,8aR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-2-methyl-hept-3-yn-2-ol
• 英文别名: (6R)-6-[(1R,4aR,5S,8aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-naphthalen-1-yl]-2-methylhept-3-yn-2-ol
• CAS: 223593-17-7
• 化学式: C₂₅H₄₆O₂Si
• 分子量: 406.725
• InChiKey: FBUOVOGFHYASTL-SHNSKLSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四丁基氟化铵三水合物 、 (R)-6-[(1R,4aR,5S,8aR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-2-methyl-hept-3-yn-2-ol 在 ice 、 乙醚 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 以Flash chromatography (SiO2, hexane/AcOEt=8/2) afforded 1.22 g of the title compound as white crystals of mp. 134-135°的产率得到(1S,4aR,5R,8aR)-5-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hex-3-ynyl)-4a-methyl-decahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  D-homo vitamin D.sub.3 derivatives

  摘要：

  式I的化合物：##STR1## 其中D环中的虚线碳-碳键是C-C或C.dbd.C；C（R，R）是CH.sub.2或C.dbd.CH.sub.2，R.sup.1是H、F或OH，R.sup.2和R.sup.3各自独立地是C.sub.1-4-烷基或CF.sub.3，或者与它们所连接的碳形成C.sub.3-6-环烷基。这些化合物在治疗维生素D依赖性疾病方面很有用，例如牛皮癣、白血病、痤疮和脂溢性皮炎、骨质疏松症、伴随着肾衰竭的甲状旁腺功能亢进和多发性硬化症。

  公开号：

  US05919986A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(1S,4aR,5R,8aR)-5-((R)-4,4-dibromo-1-methyl-but-3-enyl)-4a-methyl-decahydro-naphthalen-1-yloxy]-dimethyl-silane 、 正丁基锂 、 丙酮 、 acetylide 在 ice NH4Cl 、 乙醚 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以Flash chromatography (SiO2, hexane/AcOEt=9/1) yielded 1.93 g of the title compound as colorless oil的产率得到(R)-6-[(1R,4aR,5S,8aR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-2-methyl-hept-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  D-homo vitamin D.sub.3 derivatives

  摘要：

  式I的化合物：##STR1## 其中D环中的虚线碳-碳键是C-C或C.dbd.C；C（R，R）是CH.sub.2或C.dbd.CH.sub.2，R.sup.1是H、F或OH，R.sup.2和R.sup.3各自独立地是C.sub.1-4-烷基或CF.sub.3，或者与它们所连接的碳形成C.sub.3-6-环烷基。这些化合物在治疗维生素D依赖性疾病方面很有用，例如牛皮癣、白血病、痤疮和脂溢性皮炎、骨质疏松症、伴随着肾衰竭的甲状旁腺功能亢进和多发性硬化症。

  公开号：

  US05919986A1