3-[3-(Furan-2-yl)propanoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one | 1133379-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[3-(Furan-2-yl)propanoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 1133379-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: FYWGBZSHUGOLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(Furan-2-yl)propanoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one 在 叔丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氢氧化锂辅助吡喃-2-酮的内选[4 + 4]-光环加成

  摘要：

  容易获得3-酰基-4- hydroxypyran -2-酮具有侧呋喃经历[4 + 4]在锂离子的存在下，得到内酯桥接cyclooctenones与用于完全选择性-photocycloaddition反应内切cycloadducts。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100122
• 作为产物：
  描述：

  3-<3-(2-Furyl)-1-oxo-2-propenyl>-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-[3-(Furan-2-yl)propanoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in [4+4]-photocycloadditions of pyran-2-ones: effect of ring substituents and chiral ketal

  摘要：

  4-Mesyloxypyran-2-ones joined to furan by a three-carbon linker undergo intramolecular-crossed [4+4]-photocycloaddition with high or complete selectivity for the exo cycloadcluct. When a C-2-symmetric ketal was present on the tether adjacent to the pyranone ring, moderate levels of asymmetric induction were obtained. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.117