ethyl 3-(benzofuran-6-yl)acrylate | 204452-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzofuran-6-yl)acrylate
• 英文别名: 3-(Benzofuran-6-yl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl 3-(1-benzofuran-6-yl)prop-2-enoate
• CAS: 204452-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: JRRSUJZYGGXIAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzofuran-6-yl)acrylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(Z)-3-(benzofuran-6-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects of cis-cinnamic acid analogues as plant growh inhibitors

  摘要：

  1-O-cis-Cinnamoyl-beta-D-glucopyranose is one of the most potent allelochemicals that has been isolated from Spiraea thunbergii Sieb by Hiradate et al. It derives its strong inhibitory activity from cis-cinnamic acid (cis-CA), which is crucial for phytotoxicity. By preparing and assaying a series of cis-CA analogues, it was previously found that the key features of cis-CA for lettuce root growth inhibition are a phenyl ring, cis-configuration of the alkene moiety, and carboxylic acid. On the basis of a structure-activity relationship study, the substituent effects on the aromatic ring of cis-CA were examined by systematic synthesis and the lettuce root growth inhibition assay of a series of cis-CA analogues having substituents on the aromatic ring. While ortho- and para-substituted analogues exhibited low potency in most cases, meta-substitution was not critical for potency, and analogues having a hydrophobic and sterically small substituent were more likely to be potent. Finally, several cis-CA analogues were found to be more potent root growth inhibitors than cis-CA. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2013.08.013
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-苯并呋喃 、 丙烯酸乙酯 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium acetate 在 醋酸钯 乙醚 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give the ester 6-4 as an off-white solid的产率得到ethyl 3-(benzofuran-6-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Integrin receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及化合物及其衍生物、它们的合成以及它们作为维腾联蛋白受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是维腾联蛋白受体αvβ3和/或αvβ5的拮抗剂，可用于抑制骨吸收、治疗和预防骨质疏松症，并抑制血管再狭窄、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管生成、动脉粥样硬化、炎症、病毒性疾病和肿瘤生长。

  公开号：

  US06268378B1

文献信息

• US06066648
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——