(2R)-2-[(2S)-3-(Benzoylthio)-2-methylpropionylamino]-3-(4-isopropylbenzylthio)-3-methylbutyric acid | 204693-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-2-[(2S)-3-(Benzoylthio)-2-methylpropionylamino]-3-(4-isopropylbenzylthio)-3-methylbutyric acid
• 英文别名: (2R)-2-[[(2S)-3-benzoylsulfanyl-2-methylpropanoyl]amino]-3-methyl-3-[(4-propan-2-ylphenyl)methylsulfanyl]butanoic acid
• CAS: 204693-77-6
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄S₂
• 分子量: 487.684
• InChiKey: JOLXDNKDECDRBY-XMSQKQJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S)-3-(Benzoylthio)-2-methylpropionylamino]-3-(4-isopropylbenzylthio)-3-methylbutyric acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-[(2S)-3-Mercapto-2-methylpropionylamino]-3-methyl-3-(4-isopropylbenzylthio)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  N-巯基半胱氨酸衍生物作为白三烯A 4水解酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.042
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-amino-3-methyl-3-[(4-propan-2-ylphenyl)methylsulfanyl]butanoic acid 、 4-nitrophenyl (2S)-3-benzoylthio-2-methylpropionate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(2S)-3-(Benzoylthio)-2-methylpropionylamino]-3-(4-isopropylbenzylthio)-3-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  N-巯基半胱氨酸衍生物作为白三烯A 4水解酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.042

文献信息

• NOVEL SULFUR-CONTAINING AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0947502B1

  公开（公告）日：2006-06-21
• US6046235A
  申请人：——

  公开号：US6046235A

  公开（公告）日：2000-04-04