6,10,14-Trimethyl-5,9,13-pentadecatrien-1-ol | 129121-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,10,14-Trimethyl-5,9,13-pentadecatrien-1-ol
• 英文别名: 6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-1-ol
• CAS: 129121-66-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.4
• InChiKey: CMOKAOLTCLWPKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4,8,12-十四碳三烯酸,5,9,13-三甲基-,1,1-二甲基乙基酯,(E,E)- 、 法呢基氯 在 氩 、 正己烷 、 盐酸 、 three 、 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以CH2Cl2 to provide 484.3 mg of impure material and 307.7 mg of pure title compound的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Isoprenoid phosphinylformic acid squalene synthetase inhibitors

  摘要：

  提供了抑制胆固醇生物合成的化合物（通过抑制新生角鲨烷生物合成），因此可用作降胆固醇剂和抗动脉粥样硬化剂，其结构为##STR1##其中R.sup.2是金属离子，低碳烷基或H；R.sup.3是金属离子或低碳烷基；R是R.sup.1--（CH.sub.2）.sub.n--，R.sup.1--（CH.sub.2）.sub.m--O--或R.sup.1--（CH.sub.2）.sub.m--OCH.sub.2--，其中n为1至4，m为0至3，R.sup.1是R.sup.5--Q.sup.1--Q.sup.2--Q.sup.3--，其中R.sup.5、Q.sup.1、Q.sup.2和Q.sup.3的定义如本文所述。还提供了新的中间体、新的制备方法和使用这些化合物抑制胆固醇生物合成的方法。

  公开号：

  US05025003A1

文献信息

• Isoprenoid phosphinylformic acid squalene synthetase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05025003A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthetis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents, are provided which have the structure ##STR1## wherein R.sup.2 is a metal ion, lower alkyl or H; R.sup.3 is a metal ion or lower alkyl; R is R.sup.1 --(CH.sub.2).sub.n --, R.sup.1 --(CH.sub.2).sub.m --O-- or R.sup.1 --(CH.sub.2).sub.m --OCH.sub.2 --, wherein n is 1 to 4 and m is 0 to 3, and R.sup.1 is R.sup.5 --Q.sup.1 --Q.sup.2 --Q.sup.3 -- wherein R.sup.5, Q.sup.1, Q.sup.2 and Q.sup.3 are as defined herein. New intermediates, new methods of preparation and a method for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  提供了抑制胆固醇生物合成的化合物（通过抑制新生角鲨烷生物合成），因此可用作降胆固醇剂和抗动脉粥样硬化剂，其结构为##STR1##其中R.sup.2是金属离子，低碳烷基或H；R.sup.3是金属离子或低碳烷基；R是R.sup.1--（CH.sub.2）.sub.n--，R.sup.1--（CH.sub.2）.sub.m--O--或R.sup.1--（CH.sub.2）.sub.m--OCH.sub.2--，其中n为1至4，m为0至3，R.sup.1是R.sup.5--Q.sup.1--Q.sup.2--Q.sup.3--，其中R.sup.5、Q.sup.1、Q.sup.2和Q.sup.3的定义如本文所述。还提供了新的中间体、新的制备方法和使用这些化合物抑制胆固醇生物合成的方法。
• Isoprenoid phosphinylformic acid squalene synthetase inhibitors and
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05107011A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents, are provided which have the structure ##STR1## wherein R.sup.2 is a metal ion, lower alkyl or H; R.sup.3 is a metal ion or lower alkyl; R is R.sup.1 --(CH.sub.2).sub.n --, R.sup.1 --(CH.sub.2).sub.m --O-- or R.sup.1 --(CH.sub.2).sub.m --OCH.sub.2 --, wherein n is 1 to 4 and m is 0 to 3, and R.sup.1 is R.sup.5 --Q.sup.1 --Q.sup.2 --Q.sup.3 -- wherein R.sup.5, Q.sup.1, Q.sup.2 and Q.sup.3 are as defined herein. New intermediates, new methods of preparation and a method for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  提供了一种抑制胆固醇生物合成（通过抑制新生角鲨烷生物合成）的化合物，因此可用作降胆固醇剂和抗动脉粥样硬化剂，其结构为##STR1##其中R.sup.2是金属离子，低级烷基或H; R.sup.3是金属离子或低级烷基; R是R.sup.1--(CH.sub.2).sub.n--，R.sup.1--(CH.sub.2).sub.m--O--或R.sup.1--(CH.sub.2).sub.m--OCH.sub.2--，其中n为1至4，m为0至3，而R.sup.1是R.sup.5--Q.sup.1--Q.sup.2--Q.sup.3--，其中R.sup.5、Q.sup.1、Q.sup.2和Q.sup.3如本文所定义。还提供了新的中间体、新的制备方法以及使用这些化合物抑制胆固醇生物合成的方法。
• Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors and method
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0356866A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesterolemic agents are provided which have the structure wherein Q is or a bond; n is 1 to 4; X is O, -NH- or -NR⁴-; R, R¹ and R1a are the same or different and are H, lower alkyl, lower alkenyl, or a metal ion; R² and R³ may be the same or different and are H or halogen; and R⁴ is lower alkyl; with the proviso that when X is oxygen, n is 2, 3, or 4. A method for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis is also provided.

  提供了可用作胆固醇生物合成抑制剂从而用作降胆固醇剂的化合物，其结构如下 其中 Q 是 或键 n为1至4；X为O、-NH-或-NR⁴-； R、R¹ 和 R1a 可以相同或不同，并且是 H、低级烷基、低级烯基或金属离子； R² 和 R³ 可以相同或不同，并且是 H 或卤素；以及 R⁴ 是低级烷基； 但当 X 为氧时，n 为 2、3 或 4。 还提供了一种使用此类化合物抑制胆固醇生物合成的方法。
• Isoprenoid phosphinylformic acid squalene synthetase inhibitors and method for preparing the same
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0418814A2

  公开（公告）日：1991-03-27

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents, are provided which have the structure wherein R2 is a metal ion, lower alkyl or H; R3 is a metal ion or lower alkyl; R is R1-(CH2)n-, R1-(CH2)m-O- or R1-(CH2)m-OCH2-, wherein n is 1 to 4 and m is 0 to 3, and R1 is R5-Q1-Q2-03- wherein R5, Q1, Q2 and Q3 are as defined herein. New intermediates, new methods of preparation and a method for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  所提供的化合物是胆固醇生物合成的抑制剂（通过抑制角鲨烯的新生物合成），因此可用作降胆固醇药和抗动脉粥样硬化药，其结构为 其中 R2 是金属离子、低级烷基或 H； R3 是金属离子或低级烷基； R 是 R1-(CH2)n-、R1-(CH2)m-O- 或 R1-(CH2)m-OCH2-，其中 n 是 1 至 4，m 是 0 至 3，以及 R1 是 R5-Q1-Q2-03-，其中 R5、Q1、Q2 和 Q3 如本文所定义。 此外，还提供了新的中间体、新的制备方法和使用此类化合物抑制胆固醇生物合成的方法。
• Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors and method for their preparation
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0409181A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and anti atherosclerotic agents are provided which have the structure wherein m is 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; Y1 and Y2 are H or halogen; R2, R3 and R4 may be the same or different and are independently H, metal ion, C1 to Cs alkyl or C3 to C12 alkenyl; X is O, S, NH or NCH2R15 wherein R15 is H or C1 to C5 alkyl; and R1 is R5-Q1-Q2-Q3- wherein Q1, Q2 and Q3 are the same or different and are independently or a single bond, with the proviso that if Q1 is a bond, then Q2 and Q3 are bonds and if Q2 is a bond, then Q3 is a bond, and wherein R6 is H, alkyl, halo, or haloalkyl, R7 is H, halo, alkyl or alkylthio; R8 is H, halogen, trimethylsilyl or lower alkyl; R9 is H or lower alkyl-; R16-C≡C-CH2- (wherein R16 is H or lower alkyl) or CH3(CH2)p where p is an integer from 2 to 7; R10, and R" are the same or different and are independently H, lower alkyl, halogen, haloalkyl or lower alkenyl or R10 and R11 can be taken together to form (CH2)s where s is an integer from 2 to 7; and R13 an R14 are the same or different and are independently lower alkyl, with the proviso that if all of Q1, Q2 and Q3 are bonds, then both R10 and R" cannot be H and R5 cannot be alkyl(CH2)P- with p≦4; including all stereoisomers thereof. New intermediates, new methods of preparation and a method for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  所提供的化合物是胆固醇生物合成的抑制剂（通过抑制角鲨烯的从头生物合成），因此可用作降胆固醇药和抗动脉粥样硬化药，其结构为 其中 m 为 1、2 或 3；n 为 0、1、2 或 3； Y1 和 Y2 是 H 或卤素； R2、R3 和 R4 可以相同或不同，且独立地为 H、金属离子、C1 至 Cs 烷基或 C3 至 C12 烯基； X 是 O、S、NH 或 NCH2R15，其中 R15 是 H 或 C1 至 C5 烷基；以及 R1 是 R5-Q1-Q2-Q3-，其中 Q1、Q2 和 Q3 相同或不同，且各自独立 或单键，但如果 Q1 是键，则 Q2 和 Q3 是键，如果 Q2 是键，则 Q3 是键，其中 R6 是 H、烷基、卤代或卤代烷基，R7 是 H、卤代、烷基或硫代烷基；R8 是 H、卤素、三甲基硅基或低级烷基；R9 是 H 或低级烷基-； R16-C≡C-CH2-（其中 R16 是 H 或低级烷基）或 CH3(CH2)p，其中 p 是 2 至 7 的整数；R10 和 R "相同或不同，且独立地是 H、低级烷基、卤素、卤代烷基或低级烯基，或 R10 和 R11 可合并形成 (CH2)s，其中 s 是 2 至 7 的整数；R13 和 R14 相同或不同，且独立地为低级烷基，但如果 Q1、Q2 和 Q3 全部为键，则 R10 和 R" 不能为 H，R5 不能为 p≦4 的烷基（CH2）P-；包括其所有立体异构体。 此外，还提供了新的中间体、新的制备方法以及使用此类化合物抑制胆固醇生物合成的方法。