Methyl-2,4,6-tri-O-methyl-α-D-mannopyranosid | 27539-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2,4,6-tri-O-methyl-α-D-mannopyranosid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2,3,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 27539-48-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: HJHDQMLCKFWWDV-KGDYZURWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,4,6-tri-O-methyl-α-D-mannopyranosid 、 乙酸酐 生成 Acetic acid (1R,2R,3R)-3-acetoxy-1-((R)-cyano-methoxy-methyl)-2,4-dimethoxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-甘露糖中甲基化和氘代甲基化的过-O-乙酰基-醛基腈的气相色谱-质谱联用

  摘要：

  摘要D-甘露吡喃糖的四，三和二甲基醚的全乙酰化醛腈通过气液色谱法分离，并进行了质谱分析。通过引入氘代甲基醚基团，鉴定了构成质谱的各种碎片，并且这些碎片与母体甲基化糖结构有关。还确定了两个或多个甲基化D-甘露吡喃糖苷共有的几个片段离子特征序列。如所期望的，D-甘露糖衍生物的质谱与先前在相同位置甲基化的D-葡萄糖所观察到的那些相同。还记录了所有其他二-O-甲基-D-甘露糖衍生物的独特质谱。该信息允许在乙酰化己二酸的甲基化-片段化分析中使用过乙酰化的亚硝酸盐衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84162-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 168000.0h， 生成 Methyl-2,4,6-tri-O-methyl-α-D-mannopyranosid 、 methyl 3,4,6-tri-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  将有机铜酸酯高度非对映选择性地与甲基α-D-葡萄糖-，α-D-甘露糖苷或α-D-吡喃半乳糖苷连接在一起，从而束缚α，β-不饱和酯。新型不对称获得β-C取代的丁酸。

  摘要：

  由乙烯基溴化镁和溴化亚铜制备的1，4-二乙烯基铜镁酸加到甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的一些4-O-巴豆酰基衍生物中，可以高水平地进行非对映化学诱导，从而提供了良好至优异收率的加合物。其他有机铜酸盐也可作为有效的碳亲核试剂用于1,4-加成。从每个加合物中除去碳水化合物部分，得到了各种对映体过量的β-C-取代的丁酸酯。还研究了相同的铜酸盐在一些甲基α-D-甘露聚糖或α-D-吡喃半乳糖苷底物中的1，4-加成，每个底物中并入了巴豆酰基，各自在3-OH上。当某些D-甘露聚糖类型的底物经受1，4-添加条件类似于用于D-葡萄糖型底物的条件。此外，一些D-半乳糖型底物提供具有更高非对映选择性的1，4-加合物。

  DOI：

  10.1021/jo0101860

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• A convenient method for the preparation of all of the partially methylated derivatives of methyl α-d-mannopyranoside and α-d-galactopyranoside
  作者：Tomohiro Mega、Atsushi Nishikawa、Tokuji Ikenaka

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88296-2

  日期：1983.2