1-[4-(氮杂啶-1-甲基)苯基]甲胺 | 926225-09-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[4-(氮杂啶-1-甲基)苯基]甲胺
• 英文名称: (4-(Azetidin-1-ylmethyl)phenyl)methanamine
• 英文别名: [4-(azetidin-1-ylmethyl)phenyl]methanamine
• CAS: 926225-09-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• mdl: MFCD08442246
• 分子量: 176.261
• InChiKey: TVGAAOARGMFIKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿拉格列汀 、 1-[4-(氮杂啶-1-甲基)苯基]甲胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到N-(4-(azetidin-1-ylmethyl)benzyl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ENL YEATS 结构域选择性小分子抑制剂的发现

  摘要：

  十一-十九白血病 (ENL) 蛋白是一种组蛋白乙酰化阅读器，对于急性白血病的疾病维持至关重要，特别是混合谱系白血病( MLL ) 重排白血病。在这项研究中，我们对小分子文库进行了高通量筛选，以确定 ENL YEATS 结构域的抑制剂。hits 和基于结构的抑制剂设计的构效关系研究导致两种化合物11和24在抑制 ENL-乙酰基-H3 相互作用方面的IC 50值低于 100 nM。这两种化合物及其前体化合物7对 ENL YEATS 结构域的选择性高于对所有其他人类 YEATS 结构域的选择性。此外，7在培养细胞中表现出对 ENL 的靶向抑制，以及与溴结构域和末端外结构域抑制剂 JQ1 在杀死白血病细胞方面的协同作用。我们共同开发了 ENL YEATS 领域的选择性化学探针，为进一步基于药物化学的优化提供了基础，以推进 ENL 的基础研究和转化研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00367

文献信息

• [EN] NEW BRADYKININ B1 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA BRADYKININE B1
  申请人：EVOTEC NEUROSCIENCES GMBH

  公开号：WO2010020556A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R1a, R1b, R2, R3 and X, X1, X2, X3 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Bradykinin B1 antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R1a、R1b、R2、R3以及X、X1、X2、X3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作Bradykinin B1拮抗剂。该发明还涉及制药组合物、该类化合物的制备以及作为药物的生产和使用。
• NEW BRADYKININ B1 ANTAGONISTS
  申请人：Madden James

  公开号：US20110201589A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 1a , R 1b , R 2 , R 3 and X, X 1 , X 2 , X 3 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Bradykinin B1 antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R1a、R1b、R2、R3和X、X1、X2、X3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作Bradykinin B1受体拮抗剂。本发明还涉及制备这种化合物的药物组合物，以及作为药物的生产和使用。
• BRADYKININ B1 ANTAGONISTS
  申请人：EVOTEC AG

  公开号：US20140073627A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 1a , R 1b , R 2 , R 3 and X, X 1 , X 2 , X 3 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Bradykinin B1 antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中R1、R1a、R1b、R2、R3和X、X1、X2、X3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作Bradykinin B1拮抗剂。本发明还涉及制药组合物，制备此类化合物以及作为药物的生产和使用。
• US8623859B2
  申请人：——

  公开号：US8623859B2

  公开（公告）日：2014-01-07
• Discovery of Selective Small-Molecule Inhibitors for the ENL YEATS Domain
  作者：Xinyu R. Ma、Longxia Xu、Shiqing Xu、Brianna J. Klein、Hongkuan Wang、Sukant Das、Kuai Li、Kai S. Yang、Sana Sohail、Andrew Chapman、Tatiana G. Kutateladze、Xiaobing Shi、Wenshe Ray Liu、Hong Wen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00367

  日期：2021.8.12

  (MLL)-rearranged leukemia. In this study, we carried out high-throughput screening of a small-molecule library to identify inhibitors for the ENL YEATS domain. Structure–activity relationship studies of the hits and structure-based inhibitor design led to two compounds, 11 and 24, with IC50 values below 100 nM in inhibiting the ENL–acetyl-H3 interaction. Both compounds, and their precursor compound 7, displayed

  十一-十九白血病 (ENL) 蛋白是一种组蛋白乙酰化阅读器，对于急性白血病的疾病维持至关重要，特别是混合谱系白血病( MLL ) 重排白血病。在这项研究中，我们对小分子文库进行了高通量筛选，以确定 ENL YEATS 结构域的抑制剂。hits 和基于结构的抑制剂设计的构效关系研究导致两种化合物11和24在抑制 ENL-乙酰基-H3 相互作用方面的IC 50值低于 100 nM。这两种化合物及其前体化合物7对 ENL YEATS 结构域的选择性高于对所有其他人类 YEATS 结构域的选择性。此外，7在培养细胞中表现出对 ENL 的靶向抑制，以及与溴结构域和末端外结构域抑制剂 JQ1 在杀死白血病细胞方面的协同作用。我们共同开发了 ENL YEATS 领域的选择性化学探针，为进一步基于药物化学的优化提供了基础，以推进 ENL 的基础研究和转化研究。