tert-butyl N-{2-(2-aminopyrimidin-5-yl)-5-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-1,3-thiazol-4-yl}carbamate | 1258934-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl N-{2-(2-aminopyrimidin-5-yl)-5-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-1,3-thiazol-4-yl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(2-aminopyrimidin-5-yl)-5-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-1,3-thiazol-4-yl]carbamate
• CAS: 1258934-82-5
• 化学式: C₂₀H₁₈FN₅O₂S
• 分子量: 411.46
• InChiKey: WXRBSWMGOYJYRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-{2-(2-aminopyrimidin-5-yl)-5-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-1,3-thiazol-4-yl}carbamate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以37%的产率得到5-[5-(4-fluorophenyl)-4H-pyrrolo[2,3-d]thiazol-2-yl]pyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  可变取代的吡咯并[2,3-d]噻唑的新颖合成

  摘要：

  吡咯并[2,3- d ]噻唑方便地从相应的衍生ø辅助5- -aminoalkynylthiazoles经由微波内切-Dig 环化。基于相同的碘氨基噻唑前体，从5- exo- Heck环化反应中直接获得6-位的亚甲基桥接取代基。在环化或环化后修饰之前，可以通过2-氯氨基噻唑的Suzuki反应获得更多的结构变异。 噻唑-吡咯-杂环-微波辐射

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258159
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-氨基噻唑 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 tert-butyl N-{2-(2-aminopyrimidin-5-yl)-5-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-1,3-thiazol-4-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS CANCER

  摘要：

  公式Ia和Ib的化合物，其中R1、R1'、R2、R3、R5、R6和R7的含义如权利要求1所示，是激酶抑制剂，可用于治疗肿瘤。

  公开号：

  US20120252759A1

文献信息

• Thiazole derivatives for the treatment of diseases such as cancer
  申请人：Heinrich Timo

  公开号：US08703961B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  Compounds of the formula Ia and Ib, in which R1, R1′, R2, R3, R5, R6 and R7 have the meanings indicated in claim 1, are kinase inhibitors and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  公式Ia和Ib的化合物，其中R1，R1'，R2，R3，R5，R6和R7具有权利要求1中所示的含义，是激酶抑制剂，可以用于治疗肿瘤等疾病。
• THIAZOLDERIVATE ZUR BEHANDLUNG VON KRANKHEITEN WIE KREBS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2513071B1

  公开（公告）日：2015-06-17
• US8703961B2
  申请人：——

  公开号：US8703961B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• [DE] THIAZOLDERIVATE ZUR BEHANDLUNG VON KRANKHEITEN WIE KREBS<br/>[EN] THIAZOLE DERIVATIVES FOR TREATING DISEASES SUCH AS CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DU THIAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES TELLES QUE LE CANCER
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2011072779A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Verbindungen der Formel Ia und Ib worin R1, R1', R2, R3, R5, R6 und R7 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Kinase-Inhibitoren und können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.
• Novel Syntheses of Variably Substituted Pyrrolo[2,3-d]thiazoles
  作者：Hannes Koolman、Timo Heinrich、Michael Reggelin

  DOI：10.1055/s-0030-1258159

  日期：2010.9

  Pyrrolo[2,3-d]thiazoles are conveniently derived from the corresponding o-aminoalkynylthiazoles via microwave assisted 5-endo-dig cyclization. Methylene-bridged substituents in the 6-position are directly obtained from 5-exo-Heck cyclization based on the same iodoaminothiazole precursor. Further structural variety is accessible via Suzuki reaction of 2-chloroaminothiazoles prior to cyclization or post-cyclization

  吡咯并[2,3- d ]噻唑方便地从相应的衍生ø辅助5- -aminoalkynylthiazoles经由微波内切-Dig 环化。基于相同的碘氨基噻唑前体，从5- exo- Heck环化反应中直接获得6-位的亚甲基桥接取代基。在环化或环化后修饰之前，可以通过2-氯氨基噻唑的Suzuki反应获得更多的结构变异。 噻唑-吡咯-杂环-微波辐射