(2E,4E,6E,8R,9R,10E,12E,17R,19S)-20-{(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}-9,19-dihydroxy-17-methoxy-2,4,6,8,12-pentamethylicosa-2,4,6,10,12-pentaenoic acid | 1259544-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E,8R,9R,10E,12E,17R,19S)-20-{(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}-9,19-dihydroxy-17-methoxy-2,4,6,8,12-pentamethylicosa-2,4,6,10,12-pentaenoic acid
• 英文别名: (2E,4E,6E,8R,9R,10E,12E,17R,19S)-20-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-9,19-dihydroxy-17-methoxy-2,4,6,8,12-pentamethylicosa-2,4,6,10,12-pentaenoic acid
• CAS: 1259544-87-0
• 化学式: C₄₄H₇₈O₁₀Si
• 分子量: 795.183
• InChiKey: QKNPUZWOGLSMAB-NCCLGACRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8R,9R,10E,12E,17R,19S)-20-{(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}-9,19-dihydroxy-17-methoxy-2,4,6,8,12-pentamethylicosa-2,4,6,10,12-pentaenoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 以57%的产率得到(3E,5E,7E,9R,10R,11E,13E,18R,20S)-20-({(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}methyl)-10-hydroxy-18-methoxy-3,5,7,9,13-pentamethyloxacycloicosa-3,5,7,11,13-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇等价物对映选择性合成凋亡素 C 苷元

  摘要：

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004925
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以48%的产率得到(2E,4E,6E,8R,9R,10E,12E,17R,19S)-20-{(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}-9,19-dihydroxy-17-methoxy-2,4,6,8,12-pentamethylicosa-2,4,6,10,12-pentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇等价物对映选择性合成凋亡素 C 苷元

  摘要：

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004925