methyl (E,4R,6S,8S,12R,14R,18R)-18-[(4R,5S,6S)-6-[[(2S,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-10-diazo-9-hydroxy-4,6,8,12,14-pentamethyl-11-oxononadec-16-enoate | 1184871-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (E,4R,6S,8S,12R,14R,18R)-18-[(4R,5S,6S)-6-[[(2S,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-10-diazo-9-hydroxy-4,6,8,12,14-pentamethyl-11-oxononadec-16-enoate
• CAS: 1184871-30-4
• 化学式: C₅₁H₉₂N₂O₉Si
• 分子量: 905.385
• InChiKey: QFKPBXOVVMZFEO-CLWPEZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.31
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4R,6S,8S,12R,14R,18R)-18-[(4R,5S,6S)-6-[[(2S,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-10-diazo-9-hydroxy-4,6,8,12,14-pentamethyl-11-oxononadec-16-enoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以11.4 mg的产率得到methyl (4R,6S,8S,9Z,12R,14R,16E,18R)-18-{(4R,5S,6S)-6-[[(2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,5'-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran-5-yl]methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}-9-hydroxy-4,6,8,12,14-pentamethyl-11-oxononadeca-9,16-dienoate
  参考文献：
  名称：

  碘霉素钙配合物的合成

  摘要：

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。

  DOI：

  10.1002/anie.200901608
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,9R,E)-9-{(4R,5S,6S)-6-[[(2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,5'-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran-5-yl]methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}-1-diazo-3,5-dimethyldec-7-en-2-one 、 [4R,6S,8S]-4,6,8-trimethyl-9-oxo-nonanoic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (E,4R,6S,8S,12R,14R,18R)-18-[(4R,5S,6S)-6-[[(2S,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-10-diazo-9-hydroxy-4,6,8,12,14-pentamethyl-11-oxononadec-16-enoate
  参考文献：
  名称：

  碘霉素钙配合物的合成

  摘要：

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。

  DOI：

  10.1002/anie.200901608