2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,1-di-p-tolylethane-1,2-diol | 1262842-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,1-di-p-tolylethane-1,2-diol
• 英文别名: 2-(1-Methylindol-3-yl)-1,1-bis(4-methylphenyl)ethane-1,2-diol；2-(1-methylindol-3-yl)-1,1-bis(4-methylphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 1262842-77-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: RTQHPVIIWGJBHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,1-di-p-tolylethane-1,2-diol 在 (R)-3,3'-bis(1-naphthyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl posphate alenyl-2,2'-diol 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2-di-p-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化的品哪醇重排

  摘要：

  非对称频哪醇重排：频哪醇重排长期以来已知难以在区域选择性和立体选择性方面进行控制。已经发现，吲哚二醇可以用手性磷酸处理以高效地进行区域和对映选择性的频哪醇重排（参见方案； Ar ＝ 1-萘基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004778
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxy-2-(1-methyl-3-indolyl)acetate 、 对甲苯基溴化镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,1-di-p-tolylethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化的品哪醇重排

  摘要：

  非对称频哪醇重排：频哪醇重排长期以来已知难以在区域选择性和立体选择性方面进行控制。已经发现，吲哚二醇可以用手性磷酸处理以高效地进行区域和对映选择性的频哪醇重排（参见方案； Ar ＝ 1-萘基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004778

文献信息

• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Pinacol Rearrangement
  作者：Tao Liang、Zhenjie Zhang、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201004778

  日期：2010.12.10

  Asymmetric pinacol rearrangement: The pinacol rearrangement has long been known to be difficult to control in terms of regioselectivity and stereoselectivity. It has been found that indolyl diols can be treated with chiral phosphoric acids to effect a regio‐ and enantioselective pinacol rearrangement with high efficiency (see scheme; Ar=1‐naphthyl).

  非对称频哪醇重排：频哪醇重排长期以来已知难以在区域选择性和立体选择性方面进行控制。已经发现，吲哚二醇可以用手性磷酸处理以高效地进行区域和对映选择性的频哪醇重排（参见方案； Ar ＝ 1-萘基）。