ethyl 3-(2-oxocyclohex-3-en-1-yl)propanoate | 1408324-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(2-oxocyclohex-3-en-1-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-oxocyclohex-3-en-1-yl)propanoate
• CAS: 1408324-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: VCORZOVAELWRNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-oxocyclohex-3-en-1-yl)propanoate 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 trans-diethyl 2-(4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-3-oxocyclohexyl)malonate 、 trans-diethyl 2-(4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-3-oxocyclohexyl)malonate 、 trans-diethyl 2-(4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-3-oxocyclohexyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic dynamic kinetic resolution via conjugate addition: synthesis of chiral trans-2,5-dialkylcyclohexanones

  摘要：

  报告了一种新型战略，即通过丙二酸二甲酯与 6-取代环己烯酮的不对称共轭加成，启动有机催化动态动力学解析（dr 高达 99 : 1，er 高达 94 : 6），合成手性反式-2,5-二烷基环己酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob26597d
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代环己基)丙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基氯硅烷 、 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl 3-(2-oxocyclohex-3-en-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic dynamic kinetic resolution via conjugate addition: synthesis of chiral trans-2,5-dialkylcyclohexanones

  摘要：

  报告了一种新型战略，即通过丙二酸二甲酯与 6-取代环己烯酮的不对称共轭加成，启动有机催化动态动力学解析（dr 高达 99 : 1，er 高达 94 : 6），合成手性反式-2,5-二烷基环己酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob26597d

文献信息

• Organocatalytic dynamic kinetic resolution via conjugate addition: synthesis of chiral trans-2,5-dialkylcyclohexanones
  作者：Ganesh Pandey、Priyanka A. Adate、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1039/c2ob26597d

  日期：——

  A novel strategy of initiating an organocatalysed dynamic kinetic resolution (dr up to 99 : 1 and er up to 94 : 6) for the synthesis of chiral trans-2,5-dialkylcyclohexanones by an asymmetric conjugate addition of dimethyl malonate on to 6-substituted cyclohexenones is reported.

  报告了一种新型战略，即通过丙二酸二甲酯与 6-取代环己烯酮的不对称共轭加成，启动有机催化动态动力学解析（dr 高达 99 : 1，er 高达 94 : 6），合成手性反式-2,5-二烷基环己酮。