((3Z-5E)-4-hydroxy-6-(3-methoxyphenyl)acrolyl)hexa-3,5-dienoic acid | 1399175-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: ((3Z-5E)-4-hydroxy-6-(3-methoxyphenyl)acrolyl)hexa-3,5-dienoic acid
• 英文别名: (E)-6-(3-methoxyphenyl)-3-[(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-4-oxohex-5-enoic acid
• CAS: 1399175-72-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: CGICRNVZVCMVSF-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-6-(3-methoxyphenyl)-3-[(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-4-oxohex-5-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到((3Z-5E)-4-hydroxy-6-(3-methoxyphenyl)acrolyl)hexa-3,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  新合成的姜黄素衍生物：化学物理性质与生物活性之间的串扰

  摘要：

  合成了新的姜黄素类似物（酯和酸系列），目的是改善生理条件下的化学稳定性和潜在的抗癌活性。测试了针对不同致瘤细胞系（人卵巢癌细胞−2008，A2780，C13 *和A2780 / CP以及人结肠癌细胞HCT116和LoVo）的细胞毒性，以评估细胞特异性和活性。研究了诸如酸度，亲脂性，动力学稳定性和自由基清除活性的理化性质，以阐明结构与活性之间的关系，并为药物开发提供了新的吸引力。大部分酯衍生物显示IC 50值低于姜黄素，并显示出对结肠癌细胞的选择性。特别是它们在暴露24小时后非常活跃，显示出对细胞活力的抑制作用增强。酯类姜黄素的最佳性能归因于其高亲脂性，有利于更大和更快的细胞摄取，克服了它们在生理条件下明显更高的不稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm200872q