((3Z-5E)-4-hydroxy-6-(3-methoxyphenyl)acrolyl)hexa-3,5-dienoic acid | 1399175-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: ((3Z-5E)-4-hydroxy-6-(3-methoxyphenyl)acrolyl)hexa-3,5-dienoic acid
• 英文别名: (E)-6-(3-methoxyphenyl)-3-[(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-4-oxohex-5-enoic acid
• CAS: 1399175-72-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: CGICRNVZVCMVSF-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-6-(3-methoxyphenyl)-3-[(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-4-oxohex-5-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到((3Z-5E)-4-hydroxy-6-(3-methoxyphenyl)acrolyl)hexa-3,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  新合成的姜黄素衍生物：化学物理性质与生物活性之间的串扰

  摘要：

  合成了新的姜黄素类似物（酯和酸系列），目的是改善生理条件下的化学稳定性和潜在的抗癌活性。测试了针对不同致瘤细胞系（人卵巢癌细胞−2008，A2780，C13 *和A2780 / CP以及人结肠癌细胞HCT116和LoVo）的细胞毒性，以评估细胞特异性和活性。研究了诸如酸度，亲脂性，动力学稳定性和自由基清除活性的理化性质，以阐明结构与活性之间的关系，并为药物开发提供了新的吸引力。大部分酯衍生物显示IC 50值低于姜黄素，并显示出对结肠癌细胞的选择性。特别是它们在暴露24小时后非常活跃，显示出对细胞活力的抑制作用增强。酯类姜黄素的最佳性能归因于其高亲脂性，有利于更大和更快的细胞摄取，克服了它们在生理条件下明显更高的不稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm200872q

文献信息

• Newly Synthesized Curcumin Derivatives: Crosstalk between Chemico-physical Properties and Biological Activity
  作者：Erika Ferrari、Francesca Pignedoli、Carol Imbriano、Gaetano Marverti、Valentina Basile、Ettore Venturi、Monica Saladini

  DOI：10.1021/jm200872q

  日期：2011.12.8

  New curcumin analogues (ester and acid series) were synthesized with the aim to improve the chemical stability in physiological conditions and potential anticancer activity. Cytotoxicity against different tumorigenic cell lines (human ovarian carcinoma cells −2008, A2780, C13*, and A2780/CP, and human colon carcinoma cells HCT116 and LoVo) was tested to evaluate cellular specificity and activity. Physico-chemical

  合成了新的姜黄素类似物（酯和酸系列），目的是改善生理条件下的化学稳定性和潜在的抗癌活性。测试了针对不同致瘤细胞系（人卵巢癌细胞−2008，A2780，C13 *和A2780 / CP以及人结肠癌细胞HCT116和LoVo）的细胞毒性，以评估细胞特异性和活性。研究了诸如酸度，亲脂性，动力学稳定性和自由基清除活性的理化性质，以阐明结构与活性之间的关系，并为药物开发提供了新的吸引力。大部分酯衍生物显示IC 50值低于姜黄素，并显示出对结肠癌细胞的选择性。特别是它们在暴露24小时后非常活跃，显示出对细胞活力的抑制作用增强。酯类姜黄素的最佳性能归因于其高亲脂性，有利于更大和更快的细胞摄取，克服了它们在生理条件下明显更高的不稳定性。