acetic acid 4-acetyl-6,7-dichloro-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]quinazolin-1-yl ester | 1451067-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 4-acetyl-6,7-dichloro-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]quinazolin-1-yl ester
• 英文别名: (4-Acetyl-6,7-dichloro-2-oxo-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]quinazolin-1-yl) acetate
• CAS: 1451067-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂N₃O₄
• 分子量: 356.165
• InChiKey: NWFKLOMPXFJIHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基-3,4-二氯苯胺 在 吡啶 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 acetic acid 4-acetyl-6,7-dichloro-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]quinazolin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND STABILITY OF 3-HYDROXYANAGRELIDE, A BIOLOGICALLY POTENT METABOLITE OF ANAGRELIDE

  摘要：

  Metabolism of 6,7-dichloro-1,5-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2-one (anagrelide), a drug for treating essential thrombocythemia, gives 6,7-dichloro-3-hydroxy-1,5-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2-one (3-hydroxyanagrelide) and 2-amino-5,6-dichloro-3,4-dihydroquinazoline. To enable the properties of 3-hydroxyanagrelide to be fully evaluated, the racemic compound has been synthesized. In pH 7.4 aqueous buffer 3-hydroxyanagrelide readily equilibrates with an isomer, 6,7-dichloro-1-hydroxy-3,5-dihydroimidazo[1,2-alpha]-quinazolin-2-one,and is also hydrolyzed to 2-amino-5,6-dichloro-3,4-dihydroquinazoline. 3-Hydroxyanagrelide (half-life 40 hours) was the dominant species at equilibrium and it was concluded that the equilibration and decomposition are sufficiently slow that published assays of 3-hydroxyanagrelide are reliable.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)115