3-chloro-8H-benzo[b]pyrido[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-8-one | 1415317-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-8H-benzo[b]pyrido[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-8-one
• 英文别名: 9-chloro-8H-benzo[b]pyrido[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-8-one；6-Chloro-3,10,20-triazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-1(20),2,4,6,9,11,13(21),14,16,18-decaen-8-one
• CAS: 1415317-30-4
• 化学式: C₁₈H₈ClN₃O
• 分子量: 317.734
• InChiKey: SBRXHMKGFVBXDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-8H-benzo[b]pyrido[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-8-one 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 benzyl-8,9-dioxo-8H-benzo[b]-pyrido[4,3,2-de][1,10]phenanthroline-12(9H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kynuramine 和 Ynones 的氧化环化使吡啶生物碱的集体合成成为可能

  摘要：

  据报道，铈 (III) 催化的犬尿胺和 ynones 的氧化环化是全合成具有不同环连接模式的海洋五环吡啶吖啶生物碱的关键反应。在氧化过程中确定了三环苯并萘啶环的形成。通过结合分子内酰化和吡啶环的化学选择性后期功能化，设计了 4-10 步的不同方法来完成生物碱脱甲基脱氧苯丙胺 ( 1 )、苯丙胺 ( 2 )、哌啶 ( 3 )、异环脒 ( ) 的合成。 4 ), N-甲基异囊胺 ( 5 ), N-羟甲基异囊胺 ( 6 )、9-羟基异酸胺 ( 7 )、新拉布宁 A ( 8 ) 和羽衣甘蓝 A ( 9 )。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02009
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-chloropyridin-2-yl)benzo[c][2,7]naphthyridine-4-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-chloro-8H-benzo[b]pyrido[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Kynuramine 和 Ynones 的氧化环化使吡啶生物碱的集体合成成为可能

  摘要：

  据报道，铈 (III) 催化的犬尿胺和 ynones 的氧化环化是全合成具有不同环连接模式的海洋五环吡啶吖啶生物碱的关键反应。在氧化过程中确定了三环苯并萘啶环的形成。通过结合分子内酰化和吡啶环的化学选择性后期功能化，设计了 4-10 步的不同方法来完成生物碱脱甲基脱氧苯丙胺 ( 1 )、苯丙胺 ( 2 )、哌啶 ( 3 )、异环脒 ( ) 的合成。 4 ), N-甲基异囊胺 ( 5 ), N-羟甲基异囊胺 ( 6 )、9-羟基异酸胺 ( 7 )、新拉布宁 A ( 8 ) 和羽衣甘蓝 A ( 9 )。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02009

文献信息

• Assembly of pentacyclic pyrido[4,3,2-mn]acridin-8-ones via a domino reaction initiated by Au(I)-catalyzed 6-endo-dig cycloisomerization of N-propargylaminoquinones
  作者：Hao Yin、Fanji Kong、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.065

  日期：2012.12

  A novel methodology taking advantage of a domino reaction initiated by an Au(I)-catalyzed 6-endo-dig cycloisomerization under silver-free condition was developed to prepare pentacyclic pyrido[4,3,2-mn]acridin-8-ones from N-propargylaminoquinones. Triphenylphosphinegold(I) chloride in combination with TFA was firstly employed and displayed excellent catalytic efficiency in the domino reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.