benzyl (E)-(2'S,3'S)-2,3-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-4-C-nitromethylene-β-D-erythro-pentapyranoside | 1309358-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl (E)-(2'S,3'S)-2,3-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-4-C-nitromethylene-β-D-erythro-pentapyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4aS,5R,8E,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-(nitromethylidene)-5-phenylmethoxy-5,8a-dihydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 1309358-04-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₈
• 分子量: 395.409
• InChiKey: RMYTWVYCMDTTIN-SXHOFZRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (E)-(2'S,3'S)-2,3-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-4-C-nitromethylene-β-D-erythro-pentapyranoside 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 69.32h， 生成 (3S,4R,5R,2'S,3'S)-3,4-(2',3'-dimethoxy-butylene-2',3'-dioxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Isofagomine Analogue with an Amidine at the Pseudoanomeric Position

  摘要：

  (3R,4R,5R)-2-亚氨基-3,4-二羟基-5-羟甲基哌啶盐酸盐（或Isofagomidine）从D-阿拉伯糖出发，通过12步反应，总收率为9.9%成功合成。合成过程中首先在D-阿拉伯糖的4位引入氨基甲基，随后将C-1位转化为腈基。合成的关键步骤是通过铜催化的氨基腈到脒键的环化反应。Isofagomidine是一种强效的α-甘露糖苷酶抑制剂（K_i=0.75μM）。

  DOI：

  10.1021/ol200942g
• 作为产物：
  描述：

  benzyl(2'S,3'S)-2,3-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-4-C-nitromethyl-α-L-xylopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl (E)-(2'S,3'S)-2,3-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-4-C-nitromethylene-β-D-erythro-pentapyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Isofagomine Analogue with an Amidine at the Pseudoanomeric Position

  摘要：

  (3R,4R,5R)-2-亚氨基-3,4-二羟基-5-羟甲基哌啶盐酸盐（或Isofagomidine）从D-阿拉伯糖出发，通过12步反应，总收率为9.9%成功合成。合成过程中首先在D-阿拉伯糖的4位引入氨基甲基，随后将C-1位转化为腈基。合成的关键步骤是通过铜催化的氨基腈到脒键的环化反应。Isofagomidine是一种强效的α-甘露糖苷酶抑制剂（K_i=0.75μM）。

  DOI：

  10.1021/ol200942g

文献信息

• An Isofagomine Analogue with an Amidine at the Pseudoanomeric Position
  作者：Emil Lindbäck、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños、Stephan P. A. Sauer、Mikael Bols

  DOI：10.1021/ol200942g

  日期：2011.6.3

  (3R,4R,5R)-2-Imino-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethylpiperidine hydrocloride or Isofagomidine was synthesized from D-arabinose in 12 steps and an overall yield of 9.9%. The synthesis proceeded by introduction of an aminomethyl group In the 4-position of D-arabinose and conversion of C-1 into a nitrile. The key step in the synthesis was a copper-catalyzed cyclization of aminonitrile to amidine. Isofagomidine was a potent alpha-mannosidase inhibitor (K-i = 0.75 mu M).

  (3R,4R,5R)-2-亚氨基-3,4-二羟基-5-羟甲基哌啶盐酸盐（或Isofagomidine）从D-阿拉伯糖出发，通过12步反应，总收率为9.9%成功合成。合成过程中首先在D-阿拉伯糖的4位引入氨基甲基，随后将C-1位转化为腈基。合成的关键步骤是通过铜催化的氨基腈到脒键的环化反应。Isofagomidine是一种强效的α-甘露糖苷酶抑制剂（K_i=0.75μM）。