(2S,3S,4R,5R,6S)-5-Acetylamino-6-benzyloxy-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 23926-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6S)-5-Acetylamino-6-benzyloxy-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 23926-33-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₇
• 分子量: 339.345
• InChiKey: OBBTVKMYRJZLLG-NJURLYQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3S,4R,5R,6S)-5-Acetylamino-6-benzyloxy-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-吡咯烷基吡啶 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl (benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸作为潜在的唾液酸酶抑制剂的类似物。N-乙酰基-6-氨基-2,6-二脱氧神经氨酸的C 6和C 7类似物的合成

  摘要：

  哌啶12 – 18（具有较短侧链的Neu5Ac（1）的哌啶类似物）是由N-乙酰基-D-葡萄糖胺通过叠氮基烯烃32合成的，并已作为霍乱弧菌唾液酸酶的抑制剂进行了测试。从已知的D-GlcNAc衍生物20中获得的尿酸盐22在C（4）处的脱氧作用是通过β-消除（23），在C（3）处的AcO与（t- Bu）Me 2 SiO交换来实现的。基团和氢化（26；方案1）。扩链26通过与Me 3 SiCH 2 MgCl反应，得到D-氨基-二羟基硅烷28，它被转化为不饱和的L-二甲苯基甲磺酸酯29，进而转化为L-二甲苯基醇30，甲磺酸酯31和L-二甲苯基-叠氮化物32。派生词29 – 31更喜欢镰刀状之字形，而32主要是扩展之字形构型（图2）。哌啶羧酸盐15是由32进行臭氧分解制得的（33），分子内还原性动画（34）和脱保护，而34与乙醇醛的还原性动画（35）和脱保护得到16（方案2）。分子内的叠氮化物-烯烃环

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740214
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium bromide calcium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6S)-5-Acetylamino-6-benzyloxy-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在水性条件下用TEMPO / KBr / Ca（OCl）2选择性氧化制备尿酸盐的简便方法

  摘要：

  在TEMPO介导的选择性氧化中添加固体Ca（OCl）（2）作为终端氧化剂具有易于操作的优点。多种部分受保护的糖衍生物（1a-1）已成功转化为相应的尿酸酯衍生物，包括GAG片段的二糖结构单元和皂苷的前体。在某些底物的氧化中也公开了Aliquat 336的有益作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.001